丁基对甲苯基砜 | 7569-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丁基对甲苯基砜
• 中文别名: 3-(十六烷基氨基)丙烷-1,2-二醇
• 英文名称: 1-(butylsulfonyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: Sulfone, butyl p-tolyl；1-butylsulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 7569-36-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂S
• mdl: MFCD00092879
• 分子量: 212.313
• InChiKey: GQNSNCZNXFDRRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁基对甲苯基砜 在 双氧水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2E)-1-(2-butenylsulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  从烯烃、卤代烷烃和醛制备乙烯基和烯丙基砜的简便方法。乙烯基砜转化为相应烯丙基砜的立体化学

  摘要：

  1-或2-对甲苯磺酰基（=甲苯磺酰基）-1-烯烃，乙烯基砜，通过碘磺化或磺酰汞化从1-烯烃和1-卤代烷烃通过同系物区域选择性制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1767
• 作为产物：
  描述：

  (丁基)(对甲苯基)硫醚 在 L-丙氨酸 、 silica gel 、 Chloro-hydroxy-dioxo-chromium 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到丁基对甲苯基砜
  参考文献：
  名称：

  丙氨酸/氯铬酸/硅胶：一种用于氧化有机官能团的高效选择性试剂

  摘要：

  丙氨酸/氯铬酸/硅胶是一种用于有效氧化硫化物、硫醇、肟和醇的新型选择性试剂。硫化物的氧化取决于溶剂。在室温下在氯仿中形成亚砜作为主要产物，而在四氯化碳或无溶剂条件下，以良好至极好的收率生产四氢呋喃。

  DOI：

  10.1080/10426500490475102

文献信息

• Selective Late‐Stage Oxygenation of Sulfides with Ground‐State Oxygen by Uranyl Photocatalysis
  作者：Yiming Li、S. Aal‐e‐Ali Rizvi、Deqing Hu、Danwen Sun、Anhui Gao、Yubo Zhou、Jia Li、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201906080

  日期：2019.9.16

  late-stage oxygenation of sulfur-containing complex molecules with ground-state oxygen under ambient conditions. The high oxidation potential of the active uranyl cation (UO2 2+ ) enabled the efficient synthesis of sulfones. The ligand-to-metal charge transfer process (LMCT) from O 2p to U 5f within the O=U=O group, which generates a UV center and an oxygen radical, is assumed to be affected by the solvent

  氧合是合成中的基本转变。在这里，我们描述了在环境条件下用基态氧对含硫配合物分子的选择性后期氧合。活性铀酰阳离子（UO2 2+）的高氧化势使砜的有效合成成为可能。假设O = U = O组中从O 2p到U 5f的配体到金属的电荷转移过程（LMCT）会产生UV中心和一个氧自由基，并且受溶剂和添加剂的影响，并且可以调整以促进选择性硫氧化。这种可调策略可以通过后期氧合以原子和步长高效的方式分批合成32种药物和类似物。
• Mg-Promoted Stereoselective Desulfonation of β-Arylvinyl Sulfone Derivatives
  作者：Ikuzo Nishiguchi、Takeshi Matsumoto、Takeshi Kuwahara、Makoto Kyoda、Hirofumi Maekawa

  DOI：10.1246/cl.2002.478

  日期：2002.4

  p-tolylsulfones, easily prepared from base-catalyzed condensation of aromatic aldehydes with a variety of p-tolylsulfones, were efficiently transformed to the corresponding (E)-β-substituted aromatic olefins in a stereoselective manner through Mg-promoted reduction. The reaction may be initiated through electron transfer from Mg metal to the vinyl sulfones to give the corresponding anionic species

  β-芳基乙烯基对甲苯砜很容易通过芳香醛与各种对甲苯砜的碱催化缩合制备，通过镁促进的还原以立体选择性的方式有效地转化为相应的（E）-β-取代的芳香烯烃。该反应可以通过从金属镁到乙烯基砜的电子转移引发，得到相应的阴离子物质，然后立体选择性地消除磺酰基。
• Application of a novel 1,3-diol with a benzyl backbone as chiral ligand for asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：Paramartha Gogoi、Trimurthulu Kotipalli、Kiran Indukuri、Somasekhar Bondalapati、Pipas Saha、Anil K. Saikia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.077

  日期：2012.5

  A chiral 1,3-diol with a benzyl backbone has been used for the asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides. Moderate to good yields and enantioselectivity (upto 87% ee) have been observed.

  具有苄基主链的手性1，3-二醇已用于硫化物不对称氧化为亚砜。已经观察到中等至良好的产率和对映选择性（高达87％ee）。
• 亚砜、砜化合物及其选择性合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110483345A

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明公开了一种选择性合成式(II)亚砜化合物、式(III)砜化合物的合成方法，在反应溶剂中，以硫醚(I)为反应原料，以氧气为氧化试剂，在可见光和光敏试剂的催化作用下，在添加剂的辅助下，当使用酸、醇等大极性含质子添加剂或其拥有优秀的供电子能力的溶剂或添加剂时，选择性生成亚砜化合物(II)，当使用小极性非质子添加剂或溶剂时，选择性生成砜化合物(III)。本发明合成方法原料易得价廉，反应操作简单，反应条件温和，产率较高，官能团耐受性优秀。本发明实现了一些药物的合成、修饰，为药物化学研究提供了选择性构建亚砜、砜化合物的高效方法。
• Indium-Catalysed Aryl and Alkyl Sulfonylation of Aromatics
  作者：Christopher G. Frost、Joseph P. Hartley、Alan J. Whittle

  DOI：10.1055/s-2001-14591

  日期：——

  Commercially available indium (III) triflate is shown to be an extremely efficient catalyst for the sulfonylation of both activated and deactivated aromatics.

  商业上可获得的铟(III) triflate被证明是对活化和非活化芳烃进行磺酰化的极其高效催化剂。