(5aS,12aS)-1,2,3,5a,6,12a-hexahydro-5H,12H-pyrrolo[1',2':4,5]pyrazino[1,2-a]indole-5,12-dione | 104261-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5aS,12aS)-1,2,3,5a,6,12a-hexahydro-5H,12H-pyrrolo[1',2':4,5]pyrazino[1,2-a]indole-5,12-dione
• 英文别名: (5aS,12aS)-1,2,3,5a,6,12a-hexahydropyrrolo[1',2':4,5]pyrazino[1,2-a]indole-5,12-dione；(9S,15S)-1,11-diazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-2,4,6-triene-10,16-dione
• CAS: 104261-77-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: RWRRYFGKSRZBGA-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-3-(2-bromophenyl)-2-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoate 在 copper(l) iodide 、 cesium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到(5aS,12aS)-1,2,3,5a,6,12a-hexahydro-5H,12H-pyrrolo[1',2':4,5]pyrazino[1,2-a]indole-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  通过串联环化-分子内 N-芳基化从二肽或 Schöllkopf 试剂中制备环状二酮哌嗪

  摘要：

  使用 Ullmann-Goldberg 反应的 Fukuyama 修饰，CuI 介导的二酮哌嗪的轻松 N-芳基化可用于从易于组装的二肽或功能化的 Schöllkopf 试剂中制备对映纯多环二酮哌嗪的新方法。

  DOI：

  10.1021/ol100663y

文献信息

• Microwave-Assisted Stereoselective One-Pot Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical 2,5-Diketopiperazines from Unprotected Amino Acids
  作者：Manuel Jainta、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200800605

  日期：2008.11

  The facile condensation of unprotected amino acids by a phosphite-promoted one-step coupling reaction is a highly efficient synthesis to generate stereoselective and optically pure symmetrical and unsymmetrical functionalized diketopiperazines. The use of microwaves enhanced by small amounts of ionic liquid is accompanied by significant improvement in reaction times and yields. Simple filtration through

  通过亚磷酸酯促进的一步偶联反应轻松缩合未保护的氨基酸是一种高效的合成方法，可以生成立体选择性和光学纯的对称和不对称官能化二酮哌嗪。使用由少量离子液体增强的微波伴随着反应时间和产率的显着改善。通过硅胶垫的简单过滤提供了非常好的纯化合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）
• Annulated Diketopiperazines from Dipeptides or Schöllkopf Reagents via Tandem Cyclization−Intramolecular N-Arylation
  作者：Hwan Jung Lim、Judith C. Gallucci、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ol100663y

  日期：2010.5.7

  Facile CuI-mediated N-arylation of diketopiperazine using the Fukuyama modification of the Ullmann−Goldberg reaction can be exploited in new approaches to enantiopure polycyclic diketopiperazines from easily assembled dipeptides or functionalized Schöllkopf reagents.

  使用 Ullmann-Goldberg 反应的 Fukuyama 修饰，CuI 介导的二酮哌嗪的轻松 N-芳基化可用于从易于组装的二肽或功能化的 Schöllkopf 试剂中制备对映纯多环二酮哌嗪的新方法。