(1S,2S,5S,8S,10R,11R)-5-acetyl-13,13-di-tert-butyl-3,9,12,14-tetraoxa-6-thia-13-silatetracyclo[6.6.0.0(2,11).0(5,10)]tetradecan-4-one | 1085429-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,2S,5S,8S,10R,11R)-5-acetyl-13,13-di-tert-butyl-3,9,12,14-tetraoxa-6-thia-13-silatetracyclo[6.6.0.0(2,11).0(5,10)]tetradecan-4-one
• 英文别名: (1S,2S,5S,8S,10R,11R)-5-acetyl-13,13-ditert-butyl-3,9,12,14-tetraoxa-6-thia-13-silatetracyclo[6.6.0.02,11.05,10]tetradecan-4-one
• CAS: 1085429-74-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O₆SSi
• 分子量: 400.568
• InChiKey: VIPWGCQQJIZGCG-XCXMYDMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,8S,10S,11R)-5-acetyl-13,13-di-tert-butyl-3,9,12,14-tetraoxa-6-thia-13-silatetracyclo[6.6.0.0(2,11).0(6,10)]tetradecan-6-ium-5-id-4-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到(1S,2S,5S,8S,10R,11R)-5-acetyl-13,13-di-tert-butyl-3,9,12,14-tetraoxa-6-thia-13-silatetracyclo[6.6.0.0(2,11).0(5,10)]tetradecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过光-史蒂文斯重排合成塔格毒素核心。

  摘要：

  RNA聚合酶抑制剂tagetitoxin的核心结构已通过桥联的双环单硫缩醛的一碳环扩展合成。关键步骤是通过硫原子与侧基重氮酸酯之间的反应形成分子内叶立德，然后进行有效的光化学1,2-重排，得到所需的9-氧杂-3-噻二环[3.3.1]壬烷环系统。

  DOI：

  10.1021/ol802297h

文献信息

• Synthesis of the Tagetitoxin Core via Photo-Stevens Rearrangement
  作者：Anne J. Price Mortimer、Abil E. Aliev、Derek A. Tocher、Michael J. Porter

  DOI：10.1021/ol802297h

  日期：2008.12.4

  The core structure of the RNA polymerase inhibitor tagetitoxin has been synthesized by one-carbon ring expansion of bridged bicyclic monothioacetals. The key steps are intramolecular ylide formation by reaction between the sulfur atom and a pendant diazoester, followed by an efficient photochemical 1,2-rearrangement to give the desired 9-oxa-3-thiabicyclo[3.3.1]nonane ring system.

  RNA聚合酶抑制剂tagetitoxin的核心结构已通过桥联的双环单硫缩醛的一碳环扩展合成。关键步骤是通过硫原子与侧基重氮酸酯之间的反应形成分子内叶立德，然后进行有效的光化学1,2-重排，得到所需的9-氧杂-3-噻二环[3.3.1]壬烷环系统。