Ethyl 1-benzyl-4-(1-ethoxy-1-oxobutan-2-yl)-6-oxo-2,3-dihydropyridine-5-carboxylate | 1107608-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 1-benzyl-4-(1-ethoxy-1-oxobutan-2-yl)-6-oxo-2,3-dihydropyridine-5-carboxylate
• CAS: 1107608-46-7
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₅
• 分子量: 373.449
• InChiKey: FAFDXJFNDXETGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 1-benzyl-4-(1-ethoxy-1-oxobutan-2-yl)-6-oxo-2,3-dihydropyridine-5-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到Ethyl 1-benzyl-4-(1-ethoxy-1-oxobutan-2-yl)-2-oxopyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联氮杂-迈克尔-缩合-羟醛环化反应：构建 (±)-喜树碱 DE Synthon 的方法

  摘要：

  喜树碱 DE 环的有效合成，采用 Reformatsky 和串联一锅三步转化，包括 aza-Michael 反应，与乙基丙二酰氯缩合，然后进行分子内“羟醛”反应以提供二氢吡啶酮衍生自市售原料，已经实现。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083539
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 1-benzyl-4-(1-ethoxy-1-oxobutan-2-yl)-2-oxopyridine-3-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到Ethyl 1-benzyl-4-(1-ethoxy-1-oxobutan-2-yl)-6-oxo-2,3-dihydropyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联氮杂-迈克尔-缩合-羟醛环化反应：构建 (±)-喜树碱 DE Synthon 的方法

  摘要：

  喜树碱 DE 环的有效合成，采用 Reformatsky 和串联一锅三步转化，包括 aza-Michael 反应，与乙基丙二酰氯缩合，然后进行分子内“羟醛”反应以提供二氢吡啶酮衍生自市售原料，已经实现。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083539