(2RS,3R,4R)-3-allyloxy-4-(benzyloxy)hex-5-ene-1,2-diol | 1107062-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2RS,3R,4R)-3-allyloxy-4-(benzyloxy)hex-5-ene-1,2-diol
• 英文别名: (3R,4R)-4-phenylmethoxy-3-prop-2-enoxyhex-5-ene-1,2-diol
• CAS: 1107062-52-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: SLSJDGLSBYKLBF-ANGDWKNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3R,4R)-3-allyloxy-4-(benzyloxy)hex-5-ene-1,2-diol 在 sodium periodate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到(2R,3R)-2-allyloxy-3-(benzyloxy)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过串联复分解序列合成 3-脱氧糖醇及其在分子间 Heck 芳基化中的应用

  摘要：

  通过使用串联 RCM/异构化方法，可以从甘露醇衍生的 C2 对称二烯二醇合成脱氧糖醇。将钌催化的脱氢甲硅烷基化步骤并入反应序列是可能的。因此，通过串联 RCM/氢化硅烷化/异构化序列产生正交保护的 3-脱氧糖基。该串联序列的所有钌催化步骤均在不同条件下发生，从而允许中间体的选择性合成。通过该途径获得的 3-脱氧糖醛会发生区域选择性和立体选择性 Heck 反应，例如 C-芳基糖苷的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800824
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1S,2R)-2-phenylmethoxy-1-prop-2-enoxybut-3-enyl]oxirane 在 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(2RS,3R,4R)-3-allyloxy-4-(benzyloxy)hex-5-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过串联复分解序列合成 3-脱氧糖醇及其在分子间 Heck 芳基化中的应用

  摘要：

  通过使用串联 RCM/异构化方法，可以从甘露醇衍生的 C2 对称二烯二醇合成脱氧糖醇。将钌催化的脱氢甲硅烷基化步骤并入反应序列是可能的。因此，通过串联 RCM/氢化硅烷化/异构化序列产生正交保护的 3-脱氧糖基。该串联序列的所有钌催化步骤均在不同条件下发生，从而允许中间体的选择性合成。通过该途径获得的 3-脱氧糖醛会发生区域选择性和立体选择性 Heck 反应，例如 C-芳基糖苷的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800824

文献信息

• Synthesis of 3-Deoxy Glycals via Tandem Metathesis Sequences and Their Use in an Intermolecular Heck Arylation
  作者：Bernd Schmidt、Anne Biernat

  DOI：10.1002/ejoc.200800824

  日期：2008.12

  Deoxy glycals can be synthesized from a mannitol-derived C2-symmetric diene diol by using the tandem RCM/isomerization approach. Incorporation of a ruthenium-catalyzed dehydrogenative silylation step into the reaction sequence is possible. Thus, an orthogonally protected 3-deoxy glycalresults via a tandem RCM/hydrosilylation/isomerization sequence. All ruthenium-catalyzed steps of this tandem sequence

  通过使用串联 RCM/异构化方法，可以从甘露醇衍生的 C2 对称二烯二醇合成脱氧糖醇。将钌催化的脱氢甲硅烷基化步骤并入反应序列是可能的。因此，通过串联 RCM/氢化硅烷化/异构化序列产生正交保护的 3-脱氧糖基。该串联序列的所有钌催化步骤均在不同条件下发生，从而允许中间体的选择性合成。通过该途径获得的 3-脱氧糖醛会发生区域选择性和立体选择性 Heck 反应，例如 C-芳基糖苷的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)