(2R,3R)-2-allyloxy-3-(benzyloxy)pent-4-en-1-ol | 1107062-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-allyloxy-3-(benzyloxy)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: (2R,3R)-3-phenylmethoxy-2-prop-2-enoxypent-4-en-1-ol
• CAS: 1107062-53-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: HYUASFYSVSUDHG-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-allyloxy-3-(benzyloxy)pent-4-en-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(2R,3R)-3-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过串联复分解序列合成 3-脱氧糖醇及其在分子间 Heck 芳基化中的应用

  摘要：

  通过使用串联 RCM/异构化方法，可以从甘露醇衍生的 C2 对称二烯二醇合成脱氧糖醇。将钌催化的脱氢甲硅烷基化步骤并入反应序列是可能的。因此，通过串联 RCM/氢化硅烷化/异构化序列产生正交保护的 3-脱氧糖基。该串联序列的所有钌催化步骤均在不同条件下发生，从而允许中间体的选择性合成。通过该途径获得的 3-脱氧糖醛会发生区域选择性和立体选择性 Heck 反应，例如 C-芳基糖苷的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800824
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3R,4R)-3-allyloxy-4-(benzyloxy)hex-5-ene-1,2-diol 在 sodium periodate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到(2R,3R)-2-allyloxy-3-(benzyloxy)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过串联复分解序列合成 3-脱氧糖醇及其在分子间 Heck 芳基化中的应用

  摘要：

  通过使用串联 RCM/异构化方法，可以从甘露醇衍生的 C2 对称二烯二醇合成脱氧糖醇。将钌催化的脱氢甲硅烷基化步骤并入反应序列是可能的。因此，通过串联 RCM/氢化硅烷化/异构化序列产生正交保护的 3-脱氧糖基。该串联序列的所有钌催化步骤均在不同条件下发生，从而允许中间体的选择性合成。通过该途径获得的 3-脱氧糖醛会发生区域选择性和立体选择性 Heck 反应，例如 C-芳基糖苷的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800824