dimethyl 2-[furan-2-yl(tetrahydrofuran-2-yl)methyl]malonate | 1070250-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-[furan-2-yl(tetrahydrofuran-2-yl)methyl]malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-[furan-2-yl(oxolan-2-yl)methyl]propanedioate
• CAS: 1070250-95-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: FFEXYTXZGSYRCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 dimethyl 2-furfurylidenemalonate 在 air 、 三氟化硼乙醚 、 Dimethylzinc 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以64%的产率得到dimethyl 2-[furan-2-yl(tetrahydrofuran-2-yl)methyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  二甲基锌介导的醚和乙缩醛基团的化学选择共轭加成至亚烷基丙二酸酯和不对称反应。

  摘要：

  通过二甲基锌-空气的作用，直接从醚或缩醛中生成环状和无环的醚或缩醛基，随后它们与亚烷基丙二酸酯的共轭加成反应以合理的高收率提供了相应的共轭加合物。与带有甲酰基和亚氨基的亚苄基丙二酸酯的反应产生了化学选择性的结合物加成产物。双（8-苯基薄荷基）亚苄基丙二酸酯的不对称反应非对映选择性地进行，以提供93：7 dr的加合物。

  DOI：

  10.1021/jo801541m

文献信息

• Chemoselective Conjugate Addition of Dimethylzinc-Mediated Ether and Acetal Radicals to Alkylidenemalonates and Asymmetric Reactions
  作者：Ken-ichi Yamada、Masaru Maekawa、Tito Akindele、Mayu Nakano、Yasutomo Yamamoto、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/jo801541m

  日期：2008.12.19

  ether or acetal radicals were generated directly from ethers or acetals by the action of dimethylzinc-air, and their subsequent conjugate addition reaction with alkylidenemalonates afforded the corresponding conjugate adducts in reasonably high yields. The reaction with benzylidenemalonates bearing formyl and imino groups gave chemoselectively the conjugate addition products. The asymmetric reaction of

  通过二甲基锌-空气的作用，直接从醚或缩醛中生成环状和无环的醚或缩醛基，随后它们与亚烷基丙二酸酯的共轭加成反应以合理的高收率提供了相应的共轭加合物。与带有甲酰基和亚氨基的亚苄基丙二酸酯的反应产生了化学选择性的结合物加成产物。双（8-苯基薄荷基）亚苄基丙二酸酯的不对称反应非对映选择性地进行，以提供93：7 dr的加合物。