N-butyl-N'-[6-(5,8,11-trioxatridecanoylamino)-2-pyridyl]urea | 1105107-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-butyl-N'-[6-(5,8,11-trioxatridecanoylamino)-2-pyridyl]urea
• 英文别名: N-[6-(butylcarbamoylamino)pyridin-2-yl]-4-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]butanamide
• CAS: 1105107-45-6
• 化学式: C₂₀H₃₄N₄O₅
• 分子量: 410.514
• InChiKey: KMJFLKTYKAKZAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-N'-[6-(5,8,11-trioxatridecanoylamino)-2-pyridyl]urea 、 对甲苯磺酸 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  The AAAA·DDDD Hydrogen Bond Dimer. Synthesis of a Soluble Sulfurane as AAAA Domain and Generation of a DDDD Counterpart

  摘要：

  我们合成了具有溶解性增强取代基的硫烷 5b，将其用作四重氢键异二聚体中的 AAAA 识别位点。通过质子化作用，从 DDAD 结构域 4b 生成了互补的 DDDD 伙伴 [4b + H+]。在氯仿中通过核磁共振滴定测定了形成异二聚体复合物的关联常数。

  DOI：

  10.1071/ch09113
• 作为产物：
  描述：

  5,8,11-trioxatridecanoyl chloride 、 N-(6-amino-2-pyridyl)-N'-(n-butyl)urea 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 以91%的产率得到N-butyl-N'-[6-(5,8,11-trioxatridecanoylamino)-2-pyridyl]urea
  参考文献：
  名称：

  多氢键系统中氢键供体性质的重要性

  摘要：

  具有 AADA 氢键模式的四重氢键受体 4 与具有 DDAD 和 DDA 模式的几个互补伙伴 5-7 之间反应的关联常数已通过 NMR 滴定和等温滴定量热法 (ITC) 确定。DDAD 模式中一个供体位点的变化导致复合物的以下令人惊讶的稳定性序列：KAss(6, X = NHCOR) > KAss(7, X = H) > KAss(5, X = NHR)。描述了一种易溶的 DDAD 受体，即具有三甘醇链的酰胺吡啶基脲 6b 的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800589

文献信息

• The AAAA·DDDD Hydrogen Bond Dimer. Synthesis of a Soluble Sulfurane as AAAA Domain and Generation of a DDDD Counterpart
  作者：Jörg Taubitz、Ulrich Lüning

  DOI：10.1071/ch09113

  日期：——

  Sulfurane 5b with solubility enhancing substituents has been synthesized to be used as an AAAA recognition site in quadruple hydrogen bond heterodimers. A complementary DDDD partner [4b + H+] has been generated from a DDAD domain 4b by protonation. The association constant for the heterodimer complex formation has been determined by NMR titration in chloroform.

  我们合成了具有溶解性增强取代基的硫烷 5b，将其用作四重氢键异二聚体中的 AAAA 识别位点。通过质子化作用，从 DDAD 结构域 4b 生成了互补的 DDDD 伙伴 [4b + H+]。在氯仿中通过核磁共振滴定测定了形成异二聚体复合物的关联常数。
• On the Importance of the Nature of Hydrogen Bond Donors in Multiple Hydrogen Bond Systems
  作者：Jörg Taubitz、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/ejoc.200800589

  日期：2008.12

  Association constants for the reaction between a fourfold hydrogen bond receptor 4 possessing an AADA hydrogen bond pattern and several complementary partners 5–7 with DDAD and DDA patterns have been determined by NMR titration and by isothermal titration calorimetry (ITC). A variation of one donor site in the DDAD pattern resulted in the following, surprising sequence of stability of the complexes:

  具有 AADA 氢键模式的四重氢键受体 4 与具有 DDAD 和 DDA 模式的几个互补伙伴 5-7 之间反应的关联常数已通过 NMR 滴定和等温滴定量热法 (ITC) 确定。DDAD 模式中一个供体位点的变化导致复合物的以下令人惊讶的稳定性序列：KAss(6, X = NHCOR) > KAss(7, X = H) > KAss(5, X = NHR)。描述了一种易溶的 DDAD 受体，即具有三甘醇链的酰胺吡啶基脲 6b 的合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)