[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-triphenylphosphonium bromide | 74809-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: [(6-bromo-1,3-benzodioxole-5-yl)methyl]triphenylphosphonium bromide；[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]triphenylphosphonium bromide；5-bromo-1,3-benzodioxole-6-methyltriphenylphosphonium bromide；[2-bromo-4,5-(methylenedioxy)benzyl]triphenylphosphonium bromide；(6-Bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 74809-42-0
• 化学式: Br*C₂₆H₂₁BrO₂P
• 分子量: 556.233
• InChiKey: GEEIMJZAFWGIBL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-triphenylphosphonium bromide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-[(E)-2-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-1-ethenyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉的分子内自由基加成

  摘要：

  本文涉及到喹啉分子内自由基的添加。已证明向喹啉的C-2，C-3和C-4自由基加成均在中性条件下进行。在每种情况下，都观察到形成了杂芳族产物而不是二氢喹啉（暗示了所谓的氧化锡氢化物途径）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00295-8
• 作为产物：
  描述：

  (6-溴-1,3-苯并二氧代l-5-基)甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2'-diacyl-1,1'-biaryls. Regiocontrolled protection of ketones in unsymmetrically substituted 9,10-phenanthrenequinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01311a034

文献信息

• The intramolecular addition of an aryl radical to a pyridine provides a short entry to toddaquinoline
  作者：David C. Harrowven、Michael I.T. Nunn

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01187-3

  日期：1998.8

  The paper describes a synthetic approach to toddaquinoline, an unusual alkaloid from the root bark of Formosan Toddalia asiatica. Key steps are a cis-selective Wittig coupling and a trialkyltin mediated, intramolecular cyclisation of an aryl radical to C-6 of a pyridine.

  这篇论文描述了一种合成方法，即toddaquinoline，它是一种来自台湾白To的根皮的不寻常的生物碱。关键步骤是顺式选择性Wittig偶联和三烷基锡介导的芳基至吡啶C-6的分子内环化。
• The first total synthesis of toddaquinoline, an alkaloid from Toddalia asiatica
  作者：David C Harrowven、Michael I.T Nunn、Nigel J Blumire、David R Fenwick

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00336-2

  日期：2001.5

  cobalt(I) mediated radial cyclisation to a pyridine. Cobalt appears to play a dual role in the reaction, firstly initialising homolysis of the carbon to halogen bond then acting as a Lewis acid to promote cyclisation to C-6. Other approaches examined are also outlined. These include a photocyclisation of an azastilbene; a cyclisation induced by halogen to metal exchange and a tin mediated radical cyclisation

  该论文描述了首次从头皮中提取的生物碱-托达喹啉（toddaquinoline）。关键步骤是钴（I）介导的向吡啶的径向环化。钴似乎在反应中起双重作用，首先是启动碳与卤素键的均裂，然后充当路易斯酸以促进环化成C-6。还概述了其他检查的方法。这些包括氮杂环丁烯的光环化；卤素与金属的交换以及锡介导的自由基环化引起的环化。
• A total synthesis of toddaquinoline exposes a dual role for cobalt in radical additions to pyridines
  作者：David C Harrowven、Michael I.T Nunn、Nigel J Blumire、David R Fenwick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01119-9

  日期：2000.8

  This paper describes the first total synthesis of toddaquinoline, an alkaloid from the root bark of Formosan Toddalia asiatica. Importantly, the synthesis has exposed a dichotomy in radical reactions mediated by tin and cobalt(I) that involve additions to pyridines. Our observations suggest that cobalt plays a dual role in such reactions: firstly initiating homolysis of the carbon to halogen bond,

  本文介绍了首次从头皮中提取的生物碱-托达喹啉（toddaquinoline）。重要的是，该合成暴露了由锡和钴（I）介导的自由基反应的二分法，其中涉及添加吡啶。我们的观察结果表明，钴在此类反应中起着双重作用：首先引发碳与卤素键的均裂，然后充当路易斯酸以促进自由基向邻近氮的碳中心加成。
• Intramolecular radical additions to quinolines
  作者：David C Harrowven、Benjamin J Sutton、Steven Coulton

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00321-5

  日期：2001.4

  This paper is concerned with intramolecular radical additions to quinolines. Radical additions to C-2, C-3 and C-4 of a quinoline have all been shown to proceed under neutral conditions. In each case formation of heteroaromatic products, rather than dihydroquinolines, was observed (implicating the so called oxidative tin hydride pathway).

  本文涉及喹啉的分子内自由基加成。已证明向喹啉的C-2，C-3和C-4自由基加成均在中性条件下进行。在每种情况下，都观察到形成了杂芳族产物而不是二氢喹啉（暗示了所谓的氧化锡氢化物途径）。
• A Visible-Light-Mediated Oxidative CN Bond Formation/Aromatization Cascade: Photocatalytic Preparation of N-Arylindoles
  作者：Soumitra Maity、Nan Zheng

  DOI：10.1002/anie.201205137

  日期：2012.9.17

  Just add light and air: Structurally diverse N‐arylindoles can be prepared from readily prepared o‐styryl anilines through visible‐light photocatalysis. The reaction, which is conducted open to air, is mediated by [Ru(bpz)3](PF6)2 (bpz=2,2′‐bipyrazine) and involves both CN bond formation and aromatization (see scheme). Using suitably substituted substrates, a 1,2‐carbon shift can be also incorporated

  只需添加光和空气：可以通过可见光光催化从容易制备的邻苯乙烯基苯胺制备结构多样的N-芳基吲哚。该反应在空气中进行，由 [Ru(bpz) 3 ](PF 6 ) 2 (bpz=2,2′-联吡嗪)介导，涉及 C  N 键形成和芳构化（见方案）。使用适当取代的底物，1,2-碳转移也可以纳入该级联反应中。