2,3,10,11-Tetramethoxy-5,8-dihydroisoindolo[2,1-c][3]benzazepin-7-one | 1104967-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2,3,10,11-Tetramethoxy-5,8-dihydroisoindolo[2,1-c][3]benzazepin-7-one
• CAS: 1104967-52-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: LAROAXCJRXPTDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,10,11-Tetramethoxy-5,8-dihydroisoindolo[2,1-c][3]benzazepin-7-one 在 10% Pd/C 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以83%的产率得到2,3,10,11-tetramethoxy-5,8,13,13a-tetrahydrobenzo[4,5]azepino[2,1-a]isoindol-7-one
  参考文献：
  名称：

  利用酸介导的环化和Heck反应合成异喹啉苯并pin庚酮和异吲哚并苯并ze庚酮的新方法

  摘要：

  在碱性条件下，由苯并ze庚因酮与苯乙基碘的缩合反应制得的N-乙基苯并ze庚酮的六元环环化可在酸性条件下平稳地提供相应的产物异喹啉[1,2- b ] [3]苯并ze庚酮。另一方面，尝试使用酸介导的条件进行的直接五元环环化未能从N-苄基苯并ze庚酮中得到7,5个稠合的环异吲哚并苯并one庚酮，但是获得了7,6个稠合的环产物。然而，通过使用Heck反应然后催化氢化以提供所需的异吲哚并苯并ob庚酮，可以有效地实现N-苄基苯并ze庚酮的五元环环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.044
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl)-7,8-dimethoxy-1,3-dihydrobenzo[d]azepin-2-one 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2,3,10,11-Tetramethoxy-5,8-dihydroisoindolo[2,1-c][3]benzazepin-7-one
  参考文献：
  名称：

  利用酸介导的环化和Heck反应合成异喹啉苯并pin庚酮和异吲哚并苯并ze庚酮的新方法

  摘要：

  在碱性条件下，由苯并ze庚因酮与苯乙基碘的缩合反应制得的N-乙基苯并ze庚酮的六元环环化可在酸性条件下平稳地提供相应的产物异喹啉[1,2- b ] [3]苯并ze庚酮。另一方面，尝试使用酸介导的条件进行的直接五元环环化未能从N-苄基苯并ze庚酮中得到7,5个稠合的环异吲哚并苯并one庚酮，但是获得了7,6个稠合的环产物。然而，通过使用Heck反应然后催化氢化以提供所需的异吲哚并苯并ob庚酮，可以有效地实现N-苄基苯并ze庚酮的五元环环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.044

文献信息

• A new synthetic approach towards isoquinobenzazepinone and isoindolinobenzazepinone using acid-mediated cyclisation and Heck reaction
  作者：Wong Phakhodee、Poonsakdi Ploypradith、Poolsak Sahakitpichan、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.044

  日期：2009.1

  Six-membered ring cyclisation of N-ethylbenzazepinone, prepared from the condensation of benzazepinone with phenethyl iodide under basic conditions, smoothly provided the corresponding product, isoquino[1,2-b][3]benzazepinone, under acid-mediated conditions. On the other hand, the attempted direct five-membered ring cyclisation using the acid-mediated conditions failed to give the 7,5 fused ring i

  在碱性条件下，由苯并ze庚因酮与苯乙基碘的缩合反应制得的N-乙基苯并ze庚酮的六元环环化可在酸性条件下平稳地提供相应的产物异喹啉[1,2- b ] [3]苯并ze庚酮。另一方面，尝试使用酸介导的条件进行的直接五元环环化未能从N-苄基苯并ze庚酮中得到7,5个稠合的环异吲哚并苯并one庚酮，但是获得了7,6个稠合的环产物。然而，通过使用Heck反应然后催化氢化以提供所需的异吲哚并苯并ob庚酮，可以有效地实现N-苄基苯并ze庚酮的五元环环化。