(2S)-2-(3-(tert-butoxycarbonylamino)propyl)-1a-hydroxymethyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-1a,2,3,7b-tetrahydro-1-oxa-3-aza-cyclopropa[a]naphthalene-6-carboxylic acid methyl ester | 1100289-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(3-(tert-butoxycarbonylamino)propyl)-1a-hydroxymethyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-1a,2,3,7b-tetrahydro-1-oxa-3-aza-cyclopropa[a]naphthalene-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-1a-(hydroxymethyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-2,7b-dihydrooxireno[2,3-c]quinoline-6-carboxylate
• CAS: 1100289-46-0
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₈S
• 分子量: 546.642
• InChiKey: CCZNXXUNHWZPNX-ABOIVYGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(3-(tert-butoxycarbonylamino)propyl)-1a-hydroxymethyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-1a,2,3,7b-tetrahydro-1-oxa-3-aza-cyclopropa[a]naphthalene-6-carboxylic acid methyl ester 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用不对称串联Michael–aldol反应的马替尼林手性核及其非对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  以4-甲氧基羰基蒽醛和α，β-不饱和醛为关键步骤，以不对称串联Michael-aldol反应为关键步骤合成了马替尼林手性核芯3及其非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.032
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(3-(tert-butoxycarbonylamino)propyl)-3-hydroxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2-dihydroquinoline-6-carboxylic acid methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(2S)-2-(3-(tert-butoxycarbonylamino)propyl)-1a-hydroxymethyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-1a,2,3,7b-tetrahydro-1-oxa-3-aza-cyclopropa[a]naphthalene-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用不对称串联Michael–aldol反应的马替尼林手性核及其非对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  以4-甲氧基羰基蒽醛和α，β-不饱和醛为关键步骤，以不对称串联Michael-aldol反应为关键步骤合成了马替尼林手性核芯3及其非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.032

文献信息

• Enantioselective synthesis of martinelline chiral core and its diastereomer using asymmetric tandem Michael–aldol reaction
  作者：Yayoi Yoshitomi、Hiromi Arai、Kazuishi Makino、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.032

  日期：2008.12

  The martinelline chiral core 3 and its diastereomer were synthesized by using the asymmetric tandem Michael–aldol reaction as the key step from 4-methoxycarbonylanthranilaldehyde and the α,β-unsaturated aldehyde.

  以4-甲氧基羰基蒽醛和α，β-不饱和醛为关键步骤，以不对称串联Michael-aldol反应为关键步骤合成了马替尼林手性核芯3及其非对映异构体。