(S)-1-{(4S,5S)-5-[13-(4-methoxybenzyloxy)tridecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}prop-2-yn-1-ol | 1128025-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-{(4S,5S)-5-[13-(4-methoxybenzyloxy)tridecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(4S,5S)-5-[13-[(4-methoxyphenyl)methoxy]tridecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1128025-11-5
• 化学式: C₂₉H₄₆O₅
• 分子量: 474.681
• InChiKey: MKXSTJQQTCHZDT-KCHLEUMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-{(4S,5S)-5-[13-(4-methoxybenzyloxy)tridecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}prop-2-yn-1-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到tert-butyl-[(S)-1-{(4R,5S)-5-[13-(4-methoxybenzyloxy)tridecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}prop-2-ynyloxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Penarolide硫酸盐A1的首次不对称全合成

  摘要：

  Penarolidesulfate A1 在大环骨架上具有三个连续的立体中心，有望作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂。在这里，我们描述了这种天然产物的第一个不对称全合成。本文描述了一种用于快速组装 30 元大环核心完整框架的立体选择性策略。顺序酰胺化和分子内 Sonogashira 交叉偶联反应对我们的努力取得成功至关重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800680
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4-[(2R,3S)-3-(chloromethyl)oxiran-2-yl]-5-[13-(4-methoxybenzyloxy)tridecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(S)-1-{(4S,5S)-5-[13-(4-methoxybenzyloxy)tridecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Penarolide硫酸盐A1的首次不对称全合成

  摘要：

  Penarolidesulfate A1 在大环骨架上具有三个连续的立体中心，有望作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂。在这里，我们描述了这种天然产物的第一个不对称全合成。本文描述了一种用于快速组装 30 元大环核心完整框架的立体选择性策略。顺序酰胺化和分子内 Sonogashira 交叉偶联反应对我们的努力取得成功至关重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800680