(4R,5S)-4-[(2R,3S)-3-(chloromethyl)oxiran-2-yl]-5-[13-(4-methoxybenzyloxy)tridecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 1128025-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-4-[(2R,3S)-3-(chloromethyl)oxiran-2-yl]-5-[13-(4-methoxybenzyloxy)tridecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R,5S)-4-[(2R,3S)-3-(chloromethyl)oxiran-2-yl]-5-[13-[(4-methoxyphenyl)methoxy]tridecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1128025-10-4
• 化学式: C₂₉H₄₇ClO₅
• 分子量: 511.142
• InChiKey: RLFPQCYCFGTIPI-ZVBOOHQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-[(2R,3S)-3-(chloromethyl)oxiran-2-yl]-5-[13-(4-methoxybenzyloxy)tridecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(S)-1-{(4S,5S)-5-[13-(4-methoxybenzyloxy)tridecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Penarolide硫酸盐A1的首次不对称全合成

  摘要：

  Penarolidesulfate A1 在大环骨架上具有三个连续的立体中心，有望作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂。在这里，我们描述了这种天然产物的第一个不对称全合成。本文描述了一种用于快速组装 30 元大环核心完整框架的立体选择性策略。顺序酰胺化和分子内 Sonogashira 交叉偶联反应对我们的努力取得成功至关重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800680
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-{(4R,5S)-5-[13-(4-methoxybenzyloxy)tridecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}oxiran-2-yl]methanol 在 四氯化碳 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(4R,5S)-4-[(2R,3S)-3-(chloromethyl)oxiran-2-yl]-5-[13-(4-methoxybenzyloxy)tridecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Penarolide硫酸盐A1的首次不对称全合成

  摘要：

  Penarolidesulfate A1 在大环骨架上具有三个连续的立体中心，有望作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂。在这里，我们描述了这种天然产物的第一个不对称全合成。本文描述了一种用于快速组装 30 元大环核心完整框架的立体选择性策略。顺序酰胺化和分子内 Sonogashira 交叉偶联反应对我们的努力取得成功至关重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800680