tert-butyl 4-methoxy-3-methyleneindoline-1-carboxylate | 1094396-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-methoxy-3-methyleneindoline-1-carboxylate
• 英文别名: N-boc-4-methoxy-3-methyleneindoline；tert-butyl 4-methoxy-3-methylidene-2H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1094396-45-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: GWLCEPMMRILCRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-methoxy-3-methyleneindoline-1-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl 3-(bromomethyl)-4-methoxy-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  9-甲氧基取代吲哚生物碱全合成的一般方法：米特拉吉宁的合成，以及 9-Methoxygeissoschizol 和 9-Methoxy-Nb-methylgeissoschizol

  摘要：

  这里，9-甲氧基取代的肽的全部细节柯楠因吲哚生物碱帽柱木碱（1），9-methoxygeissoschizol（3），和9-甲氧基Ñ b -methylgeissoschizol（4）进行说明。最初，通过 Mori-Ban-Hegedus 吲哚合成开发了多克规模的光学活性 4-甲氧基色氨酸乙酯20的有效合成路线。d -4-甲氧基色氨酸20的乙酯是通过自由基介导的二氢吲哚12 的区域选择性溴化作为关键步骤获得的。或者，关键的 4-甲氧基色氨酸中间体22可以通过芳基碘化物10b与内部炔烃21a的 Larock 杂环化合成。使用 Boc 保护的苯胺10b对这种异质环化的成功至关重要。α,β-不饱和酯6是通过Pictet-Spengler反应作为关键步骤合成的。随后进行 Ni(COD) 2介导的环化以在 C-15 处建立立体中心。去除31中的苄氧基以提供中间体酯5。该手性四环酯5用于完成9-甲氧基geissoschizol

  DOI：

  10.1021/jo801839t
• 作为产物：
  描述：

  C₁₅H₂₀INO₃ 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl 4-methoxy-3-methyleneindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  9-甲氧基取代吲哚生物碱全合成的一般方法：米特拉吉宁的合成，以及 9-Methoxygeissoschizol 和 9-Methoxy-Nb-methylgeissoschizol

  摘要：

  这里，9-甲氧基取代的肽的全部细节柯楠因吲哚生物碱帽柱木碱（1），9-methoxygeissoschizol（3），和9-甲氧基Ñ b -methylgeissoschizol（4）进行说明。最初，通过 Mori-Ban-Hegedus 吲哚合成开发了多克规模的光学活性 4-甲氧基色氨酸乙酯20的有效合成路线。d -4-甲氧基色氨酸20的乙酯是通过自由基介导的二氢吲哚12 的区域选择性溴化作为关键步骤获得的。或者，关键的 4-甲氧基色氨酸中间体22可以通过芳基碘化物10b与内部炔烃21a的 Larock 杂环化合成。使用 Boc 保护的苯胺10b对这种异质环化的成功至关重要。α,β-不饱和酯6是通过Pictet-Spengler反应作为关键步骤合成的。随后进行 Ni(COD) 2介导的环化以在 C-15 处建立立体中心。去除31中的苄氧基以提供中间体酯5。该手性四环酯5用于完成9-甲氧基geissoschizol

  DOI：

  10.1021/jo801839t