(2S,3S)-(3-(6-(4-methoxybenzyloxy)hex-2-ynyl)oxiran-2-yl)methanol | 1093111-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-(3-(6-(4-methoxybenzyloxy)hex-2-ynyl)oxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-2-ynyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1093111-75-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: LNOQEOKNTIMVGQ-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-(3-(6-(4-methoxybenzyloxy)hex-2-ynyl)oxiran-2-yl)methanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  全合成酰胺酰胺E和含糖氨基酸的类似物

  摘要：

  通过高产率反应，可以有效，实用地合成海洋环四肽，天然产物氮酰胺E（1）。该策略还使我们能够合成the酰胺E-SAA（糖氨基酸）类似物（2），其溶液相NMR和生物活性研究也已进行。

  DOI：

  10.1021/jo8020264
• 作为产物：
  描述：

  (E)-9-(4-methoxybenzyloxy)non-2-en-5-yn-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以97%的产率得到(2S,3S)-(3-(6-(4-methoxybenzyloxy)hex-2-ynyl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  全合成酰胺酰胺E和含糖氨基酸的类似物

  摘要：

  通过高产率反应，可以有效，实用地合成海洋环四肽，天然产物氮酰胺E（1）。该策略还使我们能够合成the酰胺E-SAA（糖氨基酸）类似物（2），其溶液相NMR和生物活性研究也已进行。

  DOI：

  10.1021/jo8020264

文献信息

• Total Synthesis of Azumamide E and Sugar Amino Acid-Containing Analogue
  作者：Srivari Chandrasekhar、Chennamaneni Lohitha Rao、Mallikanti Seenaiah、Police Naresh、Bharatam Jagadeesh、Dharani Manjeera、Arpita Sarkar、Manika Pal Bhadra

  DOI：10.1021/jo8020264

  日期：2009.1.2

  An efficient and practical total synthesis of marine cyclic tetrapeptide, natural product azumamide E (1) is achieved via high-yielding reactions. The strategy also allowed us to synthesize the azumamide E-SAA (sugar amino acid) analogue (2), whose solution-phase NMR and biological activity studies were also carried out.

  通过高产率反应，可以有效，实用地合成海洋环四肽，天然产物氮酰胺E（1）。该策略还使我们能够合成the酰胺E-SAA（糖氨基酸）类似物（2），其溶液相NMR和生物活性研究也已进行。