(2E,4E)-3,4-dimethyl-5-iodopenta-2,4-dien-1-ol | 661492-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (2E,4E)-3,4-dimethyl-5-iodopenta-2,4-dien-1-ol
• 英文别名: (2E,4E)-5-iodo-3,4-dimethylpenta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 661492-72-4
• 化学式: C₇H₁₁IO
• 分子量: 238.068
• InChiKey: XHLRKZAHZZGJQT-SNCPXTGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-3,4-dimethyl-5-iodopenta-2,4-dien-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 manganese(IV) oxide 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 Tl(OH)2 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 (2E,4Z,6E,8E)-3,7,8-trimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal
  参考文献：
  名称：

  用于人工视觉色素研究的（9Z）-和（11Z）-8-甲基视网膜：立体选择性合成，结构和结合模型。

  摘要：

  为了理解发色团侧链的烷基取代对视觉循环的影响，通过使用8-甲基取代的视网膜研究了人工视觉色素的形成。还描述了8-甲基视网膜的9-顺式和11-顺式异构体的立体选择性合成，以及5-脱甲基化的类似物。关键键的形成包括环己烯基硼酸和二烯基碘化物（C6-C7）之间的a加速的Suzuki交叉偶联反应，以及高度立体控制的Horner-Wadsworth-Emmons或Wittig缩合（C11-C12）。通过用B（OiPr）（3）或B（OMe）（3）捕获前体环己烯基锂物质来制备环己烯基硼酸。环己烯基锂物种本身是通过nBuLi诱导的三糖基elimination的消除（Shapiro反应）获得的，或取决于环的空间位阻，通过碘-金属交换。在载脂蛋白视蛋白的结合实验中，只有9-顺5-去甲基8-甲基视网膜产生了人工色素。9-顺式-8-甲基视网膜仅提供残余结合，而没有发现11-顺式类似物形成人工色素的证据。基于分子力

  DOI：

  10.1002/chem.200304847
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 、 三甲基铝 在 二氯二茂锆 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到(2E,4E)-3,4-dimethyl-5-iodopenta-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于人工视觉色素研究的（9Z）-和（11Z）-8-甲基视网膜：立体选择性合成，结构和结合模型。

  摘要：

  为了理解发色团侧链的烷基取代对视觉循环的影响，通过使用8-甲基取代的视网膜研究了人工视觉色素的形成。还描述了8-甲基视网膜的9-顺式和11-顺式异构体的立体选择性合成，以及5-脱甲基化的类似物。关键键的形成包括环己烯基硼酸和二烯基碘化物（C6-C7）之间的a加速的Suzuki交叉偶联反应，以及高度立体控制的Horner-Wadsworth-Emmons或Wittig缩合（C11-C12）。通过用B（OiPr）（3）或B（OMe）（3）捕获前体环己烯基锂物质来制备环己烯基硼酸。环己烯基锂物种本身是通过nBuLi诱导的三糖基elimination的消除（Shapiro反应）获得的，或取决于环的空间位阻，通过碘-金属交换。在载脂蛋白视蛋白的结合实验中，只有9-顺5-去甲基8-甲基视网膜产生了人工色素。9-顺式-8-甲基视网膜仅提供残余结合，而没有发现11-顺式类似物形成人工色素的证据。基于分子力

  DOI：

  10.1002/chem.200304847

文献信息

• Total Synthesis and Structural Confirmation of Brevisamide, a New Marine Cyclic Ether Alkaloid from the Dinoflagellate <i>Karenia brevis</i>
  作者：Takefumi Kuranaga、Tomohiro Shirai、Daniel G. Baden、Jeffrey L. C. Wright、Masayuki Satake、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1021/ol802426v

  日期：2009.1.1

  The first total synthesis of brevisamide (1) has been accomplished in 21 linear steps starting from cis-but-2-ene-1,4-diol. A synthetic highlight is the Suzuki−Miyaura coupling between an ether ring fragment and a dienol side chain. This result confirmed the structure of 1 isolated from the dinoflagellate Karenia brevis.

  从顺式-丁-2-烯-1,4-二醇开始，在21个线性步骤中完成了短酰胺( 1 )的第一次全合成。合成亮点是醚环片段和二烯醇侧链之间的 Suzuki-Miyaura 偶联。该结果证实了从短鞭毛藻Karenia brevis中分离的1的结构。
• (9Z)- and (11Z)-8-Methylretinals for Artificial Visual Pigment Studies: Stereoselective Synthesis, Structure, and Binding Models
  作者：Rosana Alvarez、Marta Domínguez、Yolanda Pazos、Fredy Sussman、Angel R. de Lera

  DOI：10.1002/chem.200304847

  日期：2003.12.5

  Artificial visual pigment formation was studied by using 8-methyl-substituted retinals in an effort to understand the effect that alkyl substitution of the chromophore side chain has on the visual cycle. The stereoselective synthesis of the 9-cis and 11-cis isomers of 8-methylretinal, as well as the 5-demethylated analogues is also described. The key bond formations consist of a thallium-accelerated

  为了理解发色团侧链的烷基取代对视觉循环的影响，通过使用8-甲基取代的视网膜研究了人工视觉色素的形成。还描述了8-甲基视网膜的9-顺式和11-顺式异构体的立体选择性合成，以及5-脱甲基化的类似物。关键键的形成包括环己烯基硼酸和二烯基碘化物（C6-C7）之间的a加速的Suzuki交叉偶联反应，以及高度立体控制的Horner-Wadsworth-Emmons或Wittig缩合（C11-C12）。通过用B（OiPr）（3）或B（OMe）（3）捕获前体环己烯基锂物质来制备环己烯基硼酸。环己烯基锂物种本身是通过nBuLi诱导的三糖基elimination的消除（Shapiro反应）获得的，或取决于环的空间位阻，通过碘-金属交换。在载脂蛋白视蛋白的结合实验中，只有9-顺5-去甲基8-甲基视网膜产生了人工色素。9-顺式-8-甲基视网膜仅提供残余结合，而没有发现11-顺式类似物形成人工色素的证据。基于分子力
• An Asymmetric Total Synthesis of Brevisamide
  作者：Arun K. Ghosh、Jianfeng Li

  DOI：10.1021/ol901691d

  日期：2009.9.17

  marine alkaloid brevisamide was accomplished in a convergent manner. The synthesis utilized an enantioselective hetero-Diels−Alder reaction which sets three chiral centers in compound 11. The synthesis also features a modified Wolff−Kishner reduction, Rubottom oxidation, and Suzuki−Miyaura coupling to furnish brevisamide.

  海洋生物碱短酰胺的对映选择性合成以收敛方式完成。该合成利用了对映选择性杂-Diels-Alder 反应，该反应在化合物11 中设置了三个手性中心。该合成还具有改进的 Wolff-Kishner 还原、Rubottom 氧化和 Suzuki-Miyaura 偶联以提供短酰胺。