ethyl (5S)-5-hydroxy-3-oxo-9-phenylnonanoate | 1124162-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (5S)-5-hydroxy-3-oxo-9-phenylnonanoate
• CAS: 1124162-43-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: BSBMDLGZDCVLME-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5S)-5-hydroxy-3-oxo-9-phenylnonanoate 在 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到ethyl (3S,5S)-3,5-dihydroxy-9-phenylnonanoate
  参考文献：
  名称：

  天然1,3-多元醇/ α-吡喃酮非对映异构体的形式合成

  摘要：

  从瑞芬莎花（Ravensara anisata）分离的1,3-多元醇/ α-吡喃酮抗真菌天然产物的非对映异构体的立体选择性形式合成已完成，其中涉及环氧化物开环和不对称烯丙基化为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890243
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (5S)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-3-oxo-9-phenylnonanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到ethyl (5S)-5-hydroxy-3-oxo-9-phenylnonanoate
  参考文献：
  名称：

  天然1,3-多元醇/ α-吡喃酮非对映异构体的形式合成

  摘要：

  从瑞芬莎花（Ravensara anisata）分离的1,3-多元醇/ α-吡喃酮抗真菌天然产物的非对映异构体的立体选择性形式合成已完成，其中涉及环氧化物开环和不对称烯丙基化为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890243

文献信息

• Formal Synthesis of Natural 1,3-Polyol/<i>α</i>-Pyrone Diastereoisomers
  作者：Gowravaram Sabitha、Peddabuddi Gopal、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/hlca.200890243

  日期：2008.12

  A stereoselective formal synthesis of diastereoisomers of 1,3-polyol/α-pyrone antifungal natural products isolated from Ravensara anisata has been achieved involving epoxide opening and asymmetric allylation as key steps.

  从瑞芬莎花（Ravensara anisata）分离的1,3-多元醇/ α-吡喃酮抗真菌天然产物的非对映异构体的立体选择性形式合成已完成，其中涉及环氧化物开环和不对称烯丙基化为关键步骤。