7-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3,4,6-tetramethoxyphenanthrene | 1127352-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 7-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3,4,6-tetramethoxyphenanthrene
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-(3,5,6,7-tetramethoxyphenanthren-2-yl)oxysilane
• CAS: 1127352-18-4
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅Si
• 分子量: 428.601
• InChiKey: GBACFAVORHOCEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(3',4',5'-Trimethoxyphenyl)-2-(4''-methoxy-3''-tert-butyldimethylsiloxyphenyl)ethene 以 苯 为溶剂， 反应 130.0h， 以100%的产率得到7-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3,4,6-tetramethoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Combretastatins 的新方法：从反式环氧化物到 CA-4 及其二氧戊环衍生物

  摘要：

  Combretastatin A-4 的反式环氧化物衍生物通过硫叶立德介导的甲硅烷基保护异香草醛的环氧化以良好的收率立体选择性地制备。从这个关键中间体，通过立体选择性脱氧和光异构化实现了 CA-4 的正式合成。或者，通过立体选择性丙酮插入获得反式二氧戊环衍生物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800957

文献信息

• A Novel Approach to Combretastatins: From trans-Epoxide to CA-4 and Its Dioxolane Derivative
  作者：Paolo Lupattelli、Maurizio D'Auria、Nadia Di Blasio、Francesca Lenti

  DOI：10.1002/ejoc.200800957

  日期：——

  The trans-epoxide derivative of Combretastatin A-4 wasstereoselectively prepared in good yield by sulfur ylide mediated epoxidation of silyl-protected isovanillin. From this key intermediate, a formal synthesis of CA-4, by stereoselective deoxygenation and photoisomerization, was achieved. Alternatively, a trans-dioxolane derivative was obtained bystereoselective acetone insertion.(© Wiley-VCH Verlag

  Combretastatin A-4 的反式环氧化物衍生物通过硫叶立德介导的甲硅烷基保护异香草醛的环氧化以良好的收率立体选择性地制备。从这个关键中间体，通过立体选择性脱氧和光异构化实现了 CA-4 的正式合成。或者，通过立体选择性丙酮插入获得反式二氧戊环衍生物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)