Boc-L-tyrosinyl-L-prolyl-L-leucyl-L-proline-OMe | 1173894-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-tyrosinyl-L-prolyl-L-leucyl-L-proline-OMe
• 英文别名: Me3COC(=O)Tyr-Pro-Leu-Pro-OMe；Boc-Tyr-Pro-Leu-Pro-OMe；methyl (2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-4-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1173894-14-8
• 化学式: C₃₁H₄₆N₄O₈
• 分子量: 602.728
• InChiKey: UMQKDLCTSSFGGA-QORCZRPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-tyrosinyl-L-prolyl-L-leucyl-L-proline-OMe 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Me3COC(=O)Tyr-Pro-Leu-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Cytotoxic and Antimicrobial Screening of a Proline-Rich Cyclopolypeptide

  摘要：

  本研究描述了首个环七肽stylisin 1（8）的全程合成，通过四肽Boc-L-酪氨酰-L-脯氨酰-L-亮氨酰-L-脯氨酸-OH与三肽L-苯丙氨酰-L-异亮氨酰-L-脯氨酸-OMe的耦合，随后进行线性七肽片段的环化。合成环肽的结构阐明基于详细的谱学及元素分析。从药理筛选结果得出，环肽8对Dalton淋巴瘤腹水（DLA）和Ehrlich腹水癌（EAC）细胞系表现出中等细胞毒性，IC50（抑制浓度，50%）值分别为10.6和14.6 μM。此外，环肽8对革兰氏阴性菌肺炎克雷伯菌和铜绿假单胞菌、皮肤真菌及白色念珠菌表现出中等至良好的抗微生物活性，最小抑制浓度（MIC）为6 μg/ml。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.214
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Tyr-Pro-OH 、 H-Leu-Pro-OMe 在 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Boc-L-tyrosinyl-L-prolyl-L-leucyl-L-proline-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Cytotoxic and Antimicrobial Screening of a Proline-Rich Cyclopolypeptide

  摘要：

  本研究描述了首个环七肽stylisin 1（8）的全程合成，通过四肽Boc-L-酪氨酰-L-脯氨酰-L-亮氨酰-L-脯氨酸-OH与三肽L-苯丙氨酰-L-异亮氨酰-L-脯氨酸-OMe的耦合，随后进行线性七肽片段的环化。合成环肽的结构阐明基于详细的谱学及元素分析。从药理筛选结果得出，环肽8对Dalton淋巴瘤腹水（DLA）和Ehrlich腹水癌（EAC）细胞系表现出中等细胞毒性，IC50（抑制浓度，50%）值分别为10.6和14.6 μM。此外，环肽8对革兰氏阴性菌肺炎克雷伯菌和铜绿假单胞菌、皮肤真菌及白色念珠菌表现出中等至良好的抗微生物活性，最小抑制浓度（MIC）为6 μg/ml。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.214