(-)-O-methoxy-2-O-benzyl-D-threitol | 1104900-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-O-methoxy-2-O-benzyl-D-threitol
• 英文别名: (2R,3R)-4-methoxy-3-phenylmethoxybutane-1,2-diol
• CAS: 1104900-12-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: AGXMSPZAMHRRER-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-O-methoxy-2-O-benzyl-D-threitol 在 lead(IV) tetraacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R)-3-methoxy-2-phenylmethoxypropanal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Azinothricin and (+)-Kettapeptin

  摘要：

  Asymmetric total syntheses of (+)-azinothricin and (+)-kettapeptin have been completed through a common new pathway that exploits a highly chemoselective coupling reaction between the fully elaborated cyclodepsipeptide 5 and the glycal activated esters 3 and 4 at the final stages of both respective syntheses.

  DOI：

  10.1021/ol802817t
• 作为产物：
  描述：

  (-)-O-methoxy-2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-D-threitol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(-)-O-methoxy-2-O-benzyl-D-threitol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Azinothricin and (+)-Kettapeptin

  摘要：

  Asymmetric total syntheses of (+)-azinothricin and (+)-kettapeptin have been completed through a common new pathway that exploits a highly chemoselective coupling reaction between the fully elaborated cyclodepsipeptide 5 and the glycal activated esters 3 and 4 at the final stages of both respective syntheses.

  DOI：

  10.1021/ol802817t

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Azinothricin and (+)-Kettapeptin
  作者：Karl J. Hale、Soraya Manaviazar、Jonathan H. George、Marcus A. Walters、Stephen M. Dalby

  DOI：10.1021/ol802817t

  日期：2009.2.5

  Asymmetric total syntheses of (+)-azinothricin and (+)-kettapeptin have been completed through a common new pathway that exploits a highly chemoselective coupling reaction between the fully elaborated cyclodepsipeptide 5 and the glycal activated esters 3 and 4 at the final stages of both respective syntheses.