N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecan-8-amine | 1146971-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecan-8-amine
• CAS: 1146971-31-4
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂
• 分子量: 304.435
• InChiKey: WNKNBZVGHYIXTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecan-8-imine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以76.2%的产率得到N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecan-8-amine
  参考文献：
  名称：

  氨基胍和色胺的五环十一烷共轭物对一氧化氮合酶的抑制

  摘要：

  本文描述了使用大鼠脑匀浆对一氧化氮合酶 (NOS) 的五环十一烷共轭氨基胍和色胺类似物的合成和体外活性。氨基胍和色胺衍生的 NOS 抑制剂均对 NOS 酶的诱导型和神经元同工型显示出选择性，但它们是弱抑制剂，仅在高毫摩尔浓度时才能完全抑制酶。鉴于这些结构的烷基取代观察到的 NOS 失活增加，本研究旨在评估作为烷基取代基的五环十一烷笼部分对氨基胍和色胺化合物的体外 NOS 抑制的影响。氨基胍 (IC50 = 2.306×10–3 M) 和 8-亚氨基-N-胍基-五环十一烷 2 (IC50 = 8. 803×10–5 M) 显示效力增加了 26 倍以上。各种五环十一烷取代基也显着提高了色胺抑制 NOS 活性的能力。化合物，3-羟基-4-[3-(2-氨基乙基)吲哚]-氮杂六环[5.4.1.02,6.03,10.05,9.08,11]十二烷4和8-[3-(2-氨基乙基)吲哚]-五环[5.4.02,6

  DOI：

  10.1002/ardp.200800198

文献信息

• Nitric Oxide Synthase Inhibition by Pentacycloundecane Conjugates of Aminoguanidine and Tryptamine
  作者：Dennis K. Wilkes、Armand de Vries、Douglas W. Oliver、Sarel F. Malan

  DOI：10.1002/ardp.200800198

  日期：2009.2

  M) and 8‐imino‐N‐guanidino‐pentacyclo‐undecane 2 (IC50 = 8.803×10–5 M) revealed a more than 26‐fold increase in potency. The ability of tryptamine to inhibit NOS activity was also markedly improved by the various pentacycloundecane substituents. The compounds, 3‐hydroxy‐4‐[3‐(2‐aminoethyl)indole]‐azahexacyclo[5.4.1.02,6.03,10.05,9.08,11]dodecane 4 and 8‐[3‐(2‐aminoethyl) indole]‐pentacyclo[5.4.02,6

  本文描述了使用大鼠脑匀浆对一氧化氮合酶 (NOS) 的五环十一烷共轭氨基胍和色胺类似物的合成和体外活性。氨基胍和色胺衍生的 NOS 抑制剂均对 NOS 酶的诱导型和神经元同工型显示出选择性，但它们是弱抑制剂，仅在高毫摩尔浓度时才能完全抑制酶。鉴于这些结构的烷基取代观察到的 NOS 失活增加，本研究旨在评估作为烷基取代基的五环十一烷笼部分对氨基胍和色胺化合物的体外 NOS 抑制的影响。氨基胍 (IC50 = 2.306×10–3 M) 和 8-亚氨基-N-胍基-五环十一烷 2 (IC50 = 8. 803×10–5 M) 显示效力增加了 26 倍以上。各种五环十一烷取代基也显着提高了色胺抑制 NOS 活性的能力。化合物，3-羟基-4-[3-(2-氨基乙基)吲哚]-氮杂六环[5.4.1.02,6.03,10.05,9.08,11]十二烷4和8-[3-(2-氨基乙基)吲哚]-五环[5.4.02,6