ethyl 3-[(1S,5S,6R,7S,9S,10S)-5,9-dimethyl-4-oxo-8-oxatetracyclo[7.2.1.17,10.01,6]tridecan-5-yl]propanoate | 1109175-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: ethyl 3-[(1S,5S,6R,7S,9S,10S)-5,9-dimethyl-4-oxo-8-oxatetracyclo[7.2.1.17,10.01,6]tridecan-5-yl]propanoate
• CAS: 1109175-31-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: KHHNPCPZRQPGCR-DNOOOPRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[(1S,5S,6R,7S,9S,10S)-5,9-dimethyl-4-oxo-8-oxatetracyclo[7.2.1.17,10.01,6]tridecan-5-yl]propanoate 在 盐酸 、 苯基氯化硒 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以62%的产率得到ethyl 3-((4S,4aR,5S,7S,8S,9aS)-4,8-dimethyl-3-oxo-3,4,4a,5,6,7,8,9-octahydro-5,8-epoxy-7,9a-methanobenzo[7]annulen-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-平板霉素的全合成，一种新型抗菌剂

  摘要：

  描述了一种对映选择性合成的平板霉素，一种抑制细菌 β-酮酰基-（酰基-载体-蛋白）合酶 (FabF) 的新型抗生素天然产物。我们构建草酸四环核心的合成策略涉及分子内 Diels-Alder 反应。我们的初步研究通过首先经历有趣的 1,5-氢化物位移，然后是 Diels-Alder 反应，提供了一种复杂的四环产物。通过引入甲氧基进一步优化二烯的电子特性，导致了平板霉素的氧杂四环核心。在分子内 Diels-Alder 步骤中构建了三个所需的手性中心，包括两个全碳四元手性中心。该合成利用天然（+）-香芹酮作为关键手性原料，这决定了最终产品的立体化学。该合成还具有高效的 Petasis 烯化、硼氢化序列、Gais 的不对称 Horner-Wadsworth-Emmons 反应和汞盐催化的烯醇醚异构化。

  DOI：

  10.1021/jo802261f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[(1S,4R,5S,6R,7S,9S,10S)-4-methoxy-5,9-dimethyl-8-oxatetracyclo[7.2.1.17,10.01,6]tridecan-5-yl]propanoate 在 sodium periodate 、 ruthenium trichloride 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.17h， 以70%的产率得到ethyl 3-[(1S,5S,6R,7S,9S,10S)-5,9-dimethyl-4-oxo-8-oxatetracyclo[7.2.1.17,10.01,6]tridecan-5-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-平板霉素的全合成，一种新型抗菌剂

  摘要：

  描述了一种对映选择性合成的平板霉素，一种抑制细菌 β-酮酰基-（酰基-载体-蛋白）合酶 (FabF) 的新型抗生素天然产物。我们构建草酸四环核心的合成策略涉及分子内 Diels-Alder 反应。我们的初步研究通过首先经历有趣的 1,5-氢化物位移，然后是 Diels-Alder 反应，提供了一种复杂的四环产物。通过引入甲氧基进一步优化二烯的电子特性，导致了平板霉素的氧杂四环核心。在分子内 Diels-Alder 步骤中构建了三个所需的手性中心，包括两个全碳四元手性中心。该合成利用天然（+）-香芹酮作为关键手性原料，这决定了最终产品的立体化学。该合成还具有高效的 Petasis 烯化、硼氢化序列、Gais 的不对称 Horner-Wadsworth-Emmons 反应和汞盐催化的烯醇醚异构化。

  DOI：

  10.1021/jo802261f

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Platensimycin, a Novel Antibacterial Agent
  作者：Arun K. Ghosh、Kai Xi

  DOI：10.1021/jo802261f

  日期：2009.2.6

  platensimycin, a novel antibiotic natural product that inhibits bacterial β-ketoacyl-(acyl-carrier-protein) synthase (FabF), is described. Our synthetic strategy for the construction of the oxatetracyclic core involved an intramolecular Diels−Alder reaction. Our preliminary studies provided a complex tetracyclic product by first undergoing an interesting 1,5-hydride shift followed by a Diels−Alder reaction. Further

  描述了一种对映选择性合成的平板霉素，一种抑制细菌 β-酮酰基-（酰基-载体-蛋白）合酶 (FabF) 的新型抗生素天然产物。我们构建草酸四环核心的合成策略涉及分子内 Diels-Alder 反应。我们的初步研究通过首先经历有趣的 1,5-氢化物位移，然后是 Diels-Alder 反应，提供了一种复杂的四环产物。通过引入甲氧基进一步优化二烯的电子特性，导致了平板霉素的氧杂四环核心。在分子内 Diels-Alder 步骤中构建了三个所需的手性中心，包括两个全碳四元手性中心。该合成利用天然（+）-香芹酮作为关键手性原料，这决定了最终产品的立体化学。该合成还具有高效的 Petasis 烯化、硼氢化序列、Gais 的不对称 Horner-Wadsworth-Emmons 反应和汞盐催化的烯醇醚异构化。