(S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)octa-1,7-dien-3-yl 2-(tert-butoxycarbonylamino)acetate | 1138156-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)octa-1,7-dien-3-yl 2-(tert-butoxycarbonylamino)acetate
• 英文别名: [(3S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyocta-1,7-dien-3-yl] 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 1138156-27-0
• 化学式: C₂₁H₃₉NO₅Si
• 分子量: 413.63
• InChiKey: DPZUJVWWABKNLZ-TZHYSIJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)octa-1,7-dien-3-yl 2-(tert-butoxycarbonylamino)acetate 在 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,4E)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]deca-4,9-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  螯合-克莱森重排法合成衣原体

  摘要：

  手性烯丙基酯的螯合-克莱森重排允许合成在衣藻菌素中发现的不寻常的环氧酮氨基酸 Aoe，衣藻菌素是一组基于肽的 HDAc 抑制剂的代表。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800890
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 (3S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyocta-1,7-dien-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以3.34 g的产率得到(S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)octa-1,7-dien-3-yl 2-(tert-butoxycarbonylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  螯合-克莱森重排法合成衣原体

  摘要：

  手性烯丙基酯的螯合-克莱森重排允许合成在衣藻菌素中发现的不寻常的环氧酮氨基酸 Aoe，衣藻菌素是一组基于肽的 HDAc 抑制剂的代表。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800890

文献信息

• Synthesis of Chlamydocin by Chelate-Claisen Rearrangement
  作者：Christian Quirin、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.200800890

  日期：2009.1

  Chelate-Claisen rearrangement of a chiral allylic ester allows the synthesis of the unusual epoxyketo amino acid Aoe found in chlamydocin, one representative of a group of peptide-based HDAc inhibitors. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  手性烯丙基酯的螯合-克莱森重排允许合成在衣藻菌素中发现的不寻常的环氧酮氨基酸 Aoe，衣藻菌素是一组基于肽的 HDAc 抑制剂的代表。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)