(3S,8R,8aS)-8-ethyl-3-(3-indolylmethyl)-5-thio-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine | 1099750-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S,8R,8aS)-8-ethyl-3-(3-indolylmethyl)-5-thio-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
• 英文别名: (3S,8R,8aS)-8-ethyl-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5-thione
• CAS: 1099750-36-3
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂OS
• 分子量: 314.451
• InChiKey: LGUDVPJYIOYWKG-IAISJRAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8R,8aS)-8-ethyl-3-(3-indolylmethyl)-5-thio-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 溴甲苯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 以87%的产率得到(3R,4S,6S,12bS)-4,6-(epoxymethano)-3-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  （+）-二氢甲氧萘啶和（-）-二氢甲氧萘酚的对映选择性形式合成†

  摘要：

  据报道，存在于众多吲哚生物碱中的3-乙基吲哚并[2,3- a ]喹唑烷部分的对映选择性结构，关键步骤是（S）-色氨酸与适当的外消旋δ-氧酸酯和区域-和-区域的立体选择性环缩合。内酰胺羰基上的恶唑并哌啶酮的立体选择性环化。已经开发出一种新的除去羟甲基辅助基团的方法，该方法包括氧化成醛，相应的肟脱水以及所得的α-氨基腈还原性脱氰。吲哚并喹唑啉27的制备代表了（+）-二氢红ry烷，（-）-二氢红ry酚和其他吲哚[2,3- a]的正式全合成。] quinolizidine和oxindole生物碱具有相同的取代方式。

  DOI：

  10.1021/jo802387c
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8R,8aS)-8-ethyl-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 劳森试剂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(3S,8R,8aS)-8-ethyl-3-(3-indolylmethyl)-5-thio-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  （+）-二氢甲氧萘啶和（-）-二氢甲氧萘酚的对映选择性形式合成†

  摘要：

  据报道，存在于众多吲哚生物碱中的3-乙基吲哚并[2,3- a ]喹唑烷部分的对映选择性结构，关键步骤是（S）-色氨酸与适当的外消旋δ-氧酸酯和区域-和-区域的立体选择性环缩合。内酰胺羰基上的恶唑并哌啶酮的立体选择性环化。已经开发出一种新的除去羟甲基辅助基团的方法，该方法包括氧化成醛，相应的肟脱水以及所得的α-氨基腈还原性脱氰。吲哚并喹唑啉27的制备代表了（+）-二氢红ry烷，（-）-二氢红ry酚和其他吲哚[2,3- a]的正式全合成。] quinolizidine和oxindole生物碱具有相同的取代方式。

  DOI：

  10.1021/jo802387c

文献信息

• Enantioselective Formal Synthesis of (+)-Dihydrocorynantheine and (−)-Dihydrocorynantheol
  作者：Mercedes Amat、Arantxa Gómez-Esqué、Carmen Escolano、Maria M. M. Santos、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo802387c

  日期：2009.2.6

  involving oxidation to an aldehyde, dehydration of the corresponding oxime, and reductive decyanation of the resulting α-aminonitrile, has been developed. The preparation of indoloquinolizidine 27 represents a formal total synthesis of (+)-dihydrocorynantheine, (−)-dihydrocorynantheol, and other indolo[2,3-a]quinolizidine and oxindole alkaloids bearing the same substitution pattern.

  据报道，存在于众多吲哚生物碱中的3-乙基吲哚并[2,3- a ]喹唑烷部分的对映选择性结构，关键步骤是（S）-色氨酸与适当的外消旋δ-氧酸酯和区域-和-区域的立体选择性环缩合。内酰胺羰基上的恶唑并哌啶酮的立体选择性环化。已经开发出一种新的除去羟甲基辅助基团的方法，该方法包括氧化成醛，相应的肟脱水以及所得的α-氨基腈还原性脱氰。吲哚并喹唑啉27的制备代表了（+）-二氢红ry烷，（-）-二氢红ry酚和其他吲哚[2,3- a]的正式全合成。] quinolizidine和oxindole生物碱具有相同的取代方式。