2-(4-ethylphenyl)-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde | 899364-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-ethylphenyl)-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 899364-25-1
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• mdl: MFCD05177962
• 分子量: 264.327
• InChiKey: FCALNOGKVNVKRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-ethylphenyl)-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内脱氢氨氧化：直接获得甲酰基取代的芳族N-杂环

  摘要：

  已经开发了通过分子内脱氢氨基氧化作用直接合成甲醛的方法。该方法在氧气下在DMF或DMA中使用催化量的铜（II），不需要其他氧化剂（请参见方案）。机理研究表明，醛的羰基氧原子是通过过氧铜（III）中间体通过铜介导的氧活化过程从氧衍生而来的。

  DOI：

  10.1002/anie.201100362
• 作为产物：
  描述：

  IND9419 、 三甲胺 在 lithium perchlorate 作用下， 以82 %的产率得到2-(4-ethylphenyl)-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  以 Me3N 作为羰基源，电化学实现咪唑并吡啶的直接 C3-甲酰化

  摘要：

  建立了一种无金属和氧化剂的电化学方法，用于使用三甲胺作为单碳源的咪唑并吡啶的 C-3 甲酰化。该策略表现出良好的官能团耐受性，可以放大到克级，确保药物分子的后期功能化和全/形式合成。此外，在某些情况下还观察到意想不到的六氟异丙氧基化产物。

  DOI：

  10.1002/asia.202300001

文献信息

• Copper-Catalyzed Intramolecular Dehydrogenative Aminooxygenation: Direct Access to Formyl-Substituted Aromatic N-Heterocycles
  作者：Honggen Wang、Yong Wang、Dongdong Liang、Lanying Liu、Jiancun Zhang、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/anie.201100362

  日期：2011.6.14

  A direct synthesis of carbaldehydes through intramolecular dehydrogenative aminooxygenation has been developed. The process uses a catalytic amount of copper(II) in DMF or DMA under oxygen and does not require additional oxidants (see scheme). Mechanistic studies suggest that the carbonyl oxygen atom of the aldehyde is derived from oxygen through a copper‐mediated oxygen activation process via a peroxy–copper(III)

  已经开发了通过分子内脱氢氨基氧化作用直接合成甲醛的方法。该方法在氧气下在DMF或DMA中使用催化量的铜（II），不需要其他氧化剂（请参见方案）。机理研究表明，醛的羰基氧原子是通过过氧铜（III）中间体通过铜介导的氧活化过程从氧衍生而来的。
• Electrochemically Enabled Direct C3‐Formylation of Imidazopyridines with Me ₃ N as a Carbonyl Source
  作者：Zhicong Tang、Gang Hong、Shiyun Sun、Limin Wang

  DOI：10.1002/asia.202300001

  日期：——

  A metal- and oxidant-free electrochemical methodology for C-3 formylation of imidazopyridines using trimethylamine as a one-carbon source has been established. The strategy demonstrated good functional-group tolerance and could be scaled up to gram scale, ensuring late-stage functionalization and total/formal synthesis of pharmaceutical molecules. Furthermore, unexpected hexafluoroisopropoxylation

  建立了一种无金属和氧化剂的电化学方法，用于使用三甲胺作为单碳源的咪唑并吡啶的 C-3 甲酰化。该策略表现出良好的官能团耐受性，可以放大到克级，确保药物分子的后期功能化和全/形式合成。此外，在某些情况下还观察到意想不到的六氟异丙氧基化产物。