丁酸,2-氯-3-羟基-,乙基酯,(2R,3R)-

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 丁酸,2-氯-3-羟基-,乙基酯,(2R,3R)-
• 中文别名: 2-氯-3-羟基丁酸乙酯
• 英文名称: (S)-2-Chloro-3-hydroxy-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3(S)-hydroxy-chlorobutyrate；ethyl (3S)-2-chloro-3-hydroxybutanoate
• 化学式: C₆H₁₁ClO₃
• 分子量: 166.605
• InChiKey: XWWGVYVLALKWDS-ROLXFIACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸,2-氯-3-羟基-,乙基酯,(2R,3R)- 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到Ethyl (2R,3R)-3-methyl-2-oxiranecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Optically Pure Methyl (2R,3S)-2,3-Epoxybutanoate via Microbial Asymmetric Reduction of α-Chloroacetoacetate

  摘要：

  用贝克酵母不对称还原δ-氯乙酰乙酸乙酯（3），然后用乙醇钠处理，得到(2R,3S)-( 8)和(2S,3S)-2,3-环氧丁酸乙酯（9）的混合物（8/9，85：通过对相应环氧酸非对映异构体混合物的布鲁氨酸盐进行一次重结晶，可将其转化为光学纯度较高的 (2R,3S)-2,3-环氧丁酸甲酯 (25)。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25895
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰乙酸乙酯 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到丁酸,2-氯-3-羟基-,乙基酯,(2R,3R)-
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Optically Pure Methyl (2R,3S)-2,3-Epoxybutanoate via Microbial Asymmetric Reduction of α-Chloroacetoacetate

  摘要：

  用贝克酵母不对称还原δ-氯乙酰乙酸乙酯（3），然后用乙醇钠处理，得到(2R,3S)-( 8)和(2S,3S)-2,3-环氧丁酸乙酯（9）的混合物（8/9，85：通过对相应环氧酸非对映异构体混合物的布鲁氨酸盐进行一次重结晶，可将其转化为光学纯度较高的 (2R,3S)-2,3-环氧丁酸甲酯 (25)。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25895

文献信息

• Process for the synthesis of HMG-CoA reductase inhibitors
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP1775299A1

  公开（公告）日：2007-04-18

  A novel synthesis of statins uses Wittig reaction of a heterocyclic core of statin with a lactonized side chain already possessing needed stereochemistry. Any separation of diastereoisomers is preformed early in the course of synthesis.

  一种新型的他汀类药物合成方法，使用了一种带有所需立体化学的内环异构体和一个已经存在内酯化侧链的威提格反应。对于对映异构体的任何分离都是在合成过程的早期进行的。
• Process for the Synthesis of Hmg-Coa Reductase Inhibitors
  申请人：Casar Zdenko

  公开号：US20080300406A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  A novel synthesis of statins uses Wittig reaction of a heterocyclic core of statin with a lactonized side chain already possessing needed stereochemistry. Any separation of diastereoisomers is performed early in the course of synthesis.

  一种新型的他汀类药物的合成方法，使用了威廉逊烷基化反应，将他汀类药物的杂环核与早已具备所需立体化学的内酯化侧链进行反应。在合成的早期就对对映异构体进行了分离。
• Enantiodivergent biosynthesis of β-hydroxy esters by self-sufficient heterogeneous biocatalysts in a continuous flow
  作者：Daniel Andrés-Sanz、Ainhoa Maiz-Iginitz、Juan M. Bolivar、Alejandro H. Orrego、Haritz Sardon、Fernando López-Gallego

  DOI：10.1039/d4gc00369a

  日期：——

  β-Hydroxy esters are essential building blocks utilised by the pharmaceutical and food industries in the synthesis of functional products. The asymmetric reduction of β-keto esters using cell-free enzymes presents a viable approach to manufacture enantiomerically pure β-hydroxy esters. However, the unbearable economic costs underlying enzymes and cofactors call for innovative approaches to maximise

  β-羟基酯是制药和食品工业用于合成功能性产品的重要组成部分。使用无细胞酶对 β-酮酯进行不对称还原提供了一种生产对映体纯 β-羟基酯的可行方法。然而，酶和辅因子难以承受的经济成本需要创新方法来最大限度地提高其可重复使用性。在此，我们开发了两种自给自足的异质生物催化剂（ssHBs），用于对映异构体还原β-酮酯，产生对映体纯的β-羟基酯。选择来自嗜热栖热菌HB27 (TtHBDH)的嗜热 ( S )-3-羟基丁酰-CoA 脱氢酶和来自开菲尔乳杆菌(LkKRED) 的 ( R ) 特异性酮还原酶，进行动力学表征，并将其固定到大孔琼脂糖珠上。最后，固定化酶涂有阳离子聚合物，以共固定所需的氧化还原辅因子。由此产生的 ssHBs 催化 β-酮酯的不对称还原，无需外源供应 NAD(P)H，并使用 2-丙醇作为辅助电子供体。然后，我们构建了两个集成这两个 ssHB 的对映异构填充床反应器 (PBR)，并通
• Determination of absolute structure of (−)-oudemansin b
  作者：Hiroyuki Akita、Hiroko Matsukura、Takeshi Oishil

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85221-1

  日期：1986.1
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF HMG-CoA REDUCTASE INHIBITORS
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP1937696B1

  公开（公告）日：2013-05-22