丁酸,2-氯-3-羟基-,乙基酯,(2R,3R)-

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 丁酸,2-氯-3-羟基-,乙基酯,(2R,3R)-
• 中文别名: 2-氯-3-羟基丁酸乙酯
• 英文名称: (S)-2-Chloro-3-hydroxy-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3(S)-hydroxy-chlorobutyrate；ethyl (3S)-2-chloro-3-hydroxybutanoate
• 化学式: C₆H₁₁ClO₃
• 分子量: 166.605
• InChiKey: XWWGVYVLALKWDS-ROLXFIACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸,2-氯-3-羟基-,乙基酯,(2R,3R)- 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到Ethyl (2R,3R)-3-methyl-2-oxiranecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Optically Pure Methyl (2R,3S)-2,3-Epoxybutanoate via Microbial Asymmetric Reduction of α-Chloroacetoacetate

  摘要：

  用贝克酵母不对称还原δ-氯乙酰乙酸乙酯（3），然后用乙醇钠处理，得到(2R,3S)-( 8)和(2S,3S)-2,3-环氧丁酸乙酯（9）的混合物（8/9，85：通过对相应环氧酸非对映异构体混合物的布鲁氨酸盐进行一次重结晶，可将其转化为光学纯度较高的 (2R,3S)-2,3-环氧丁酸甲酯 (25)。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25895
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰乙酸乙酯 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到丁酸,2-氯-3-羟基-,乙基酯,(2R,3R)-
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Optically Pure Methyl (2R,3S)-2,3-Epoxybutanoate via Microbial Asymmetric Reduction of α-Chloroacetoacetate

  摘要：

  用贝克酵母不对称还原δ-氯乙酰乙酸乙酯（3），然后用乙醇钠处理，得到(2R,3S)-( 8)和(2S,3S)-2,3-环氧丁酸乙酯（9）的混合物（8/9，85：通过对相应环氧酸非对映异构体混合物的布鲁氨酸盐进行一次重结晶，可将其转化为光学纯度较高的 (2R,3S)-2,3-环氧丁酸甲酯 (25)。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25895

文献信息

• Process for the synthesis of HMG-CoA reductase inhibitors
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP1775299A1

  公开（公告）日：2007-04-18

  A novel synthesis of statins uses Wittig reaction of a heterocyclic core of statin with a lactonized side chain already possessing needed stereochemistry. Any separation of diastereoisomers is preformed early in the course of synthesis.

  一种新型的他汀类药物合成方法，使用了一种带有所需立体化学的内环异构体和一个已经存在内酯化侧链的威提格反应。对于对映异构体的任何分离都是在合成过程的早期进行的。
• Process for the Synthesis of Hmg-Coa Reductase Inhibitors
  申请人：Casar Zdenko

  公开号：US20080300406A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  A novel synthesis of statins uses Wittig reaction of a heterocyclic core of statin with a lactonized side chain already possessing needed stereochemistry. Any separation of diastereoisomers is performed early in the course of synthesis.

  一种新型的他汀类药物的合成方法，使用了威廉逊烷基化反应，将他汀类药物的杂环核与早已具备所需立体化学的内酯化侧链进行反应。在合成的早期就对对映异构体进行了分离。
• Determination of absolute structure of (−)-oudemansin b
  作者：Hiroyuki Akita、Hiroko Matsukura、Takeshi Oishil

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85221-1

  日期：1986.1
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF HMG-CoA REDUCTASE INHIBITORS
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP1937696B1

  公开（公告）日：2013-05-22
• US8269001B2
  申请人：——

  公开号：US8269001B2

  公开（公告）日：2012-09-18