1-[(2-chloro-6,7-difluoro-3-quinolyl)methyl]-6-fluoro-5-methyl-3-(2-oxo-1H-pyridin-3-yl)indole-2-carboxylic acid | 1130804-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[(2-chloro-6,7-difluoro-3-quinolyl)methyl]-6-fluoro-5-methyl-3-(2-oxo-1H-pyridin-3-yl)indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[(2-chloro-6,7-difluoroquinolin-3-yl)methyl]-6-fluoro-5-methyl-3-(2-oxo-1H-pyridin-3-yl)indole-2-carboxylic acid
• CAS: 1130804-21-5
• 化学式: C₂₅H₁₅ClF₃N₃O₃
• 分子量: 497.861
• InChiKey: JCYSWDTVMCSYIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-fluoro-3-(2-methoxy-pyridin-3-yl)-5-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 水 、 caesium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-[(2-chloro-6,7-difluoro-3-quinolyl)methyl]-6-fluoro-5-methyl-3-(2-oxo-1H-pyridin-3-yl)indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现不可逆的 HCV NS5B 聚合酶抑制剂

  摘要：

  描述了先导化合物2e的发现。通过 X 射线分析研究了其与 HCV NS5B 聚合酶的共价结合。报告了分布、代谢和药代动力学的结果。化合物2e 在体外和体内试验中被证明是有效的（复制子 GT-1b EC 50 = 0.003 μM）、高度选择性和安全的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.10.060

文献信息

• SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Anikumar Gopinadhan N.

  公开号：US20110104110A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to Substituted Indole Derivatives, compositions comprising at least one Substituted Indole Derivative, and methods of using these Substituted Indole Derivatives for treating or preventing a viral infection or a virus-related disorder in a patient.

  本发明涉及取代吲哚衍生物、包含至少一种取代吲哚衍生物的组合物，以及使用这些取代吲哚衍生物治疗或预防患者病毒感染或与病毒相关的疾病的方法。
• Discovery of an irreversible HCV NS5B polymerase inhibitor
  作者：Qingbei Zeng、Anilkumar G. Nair、Stuart B. Rosenblum、Hsueh-Cheng Huang、Charles A. Lesburg、Yueheng Jiang、Oleg Selyutin、Tin-Yau Chan、Frank Bennett、Kevin X. Chen、Srikanth Venkatraman、Mousumi Sannigrahi、Francisco Velazquez、Jose S. Duca、Stephen Gavalas、Yuhua Huang、Haiyan Pu、Li Wang、Patrick Pinto、Bancha Vibulbhan、Sony Agrawal、Eric Ferrari、Chuan-kui Jiang、Cheng Li、David Hesk、Jennifer Gesell、Steve Sorota、Neng-Yang Shih、F. George Njoroge、Joseph A. Kozlowski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.10.060

  日期：2013.12

  The discovery of lead compound 2e was described. Its covalent binding to HCV NS5B polymerase enzyme was investigated by X-ray analysis. The results of distribution, metabolism and pharmacokinetics were reported. Compound 2e was demonstrated to be potent (replicon GT-1b EC50 = 0.003 μM), highly selective, and safe in in vitro and in vivo assays.

  描述了先导化合物2e的发现。通过 X 射线分析研究了其与 HCV NS5B 聚合酶的共价结合。报告了分布、代谢和药代动力学的结果。化合物2e 在体外和体内试验中被证明是有效的（复制子 GT-1b EC 50 = 0.003 μM）、高度选择性和安全的。