1-(4-methoxybenzyl)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indole | 1144468-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indole
• 英文别名: 1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-2,3,5,6,7,7a-hexahydroindole
• CAS: 1144468-53-0
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: NLCMDXLUTJFIGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-环己烯-1-基)-N-(4-甲氧基苄基)乙胺 在 pyrrolidone hydrotribromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  关于用于合成双环胺的亲电氨基-烯烃环化的研究†

  摘要：

  已使用Br 2，PHT和NBS研究了一系列环己烯基取代的仲胺1a-i的溴化。在Br 2和NBS的情况下，仲胺优先进行N-溴化。相反，PHT干净地提供了烯烃二溴化产物。在溴的情况下，2的Ñ溴物种然后给烯烃二溴化的产物，尽管效率较低。随后用K 2 CO 3处理时，这些二溴化物形成相应的六氢吲哚2a-h和八氢喹啉 2i。研究了带有立体定位中心的N-取代基（1h和1i）的存在，并且分离了产物2h和2i，没有非对映选择性。当使用NBS进行新型环化时，观察到形成溴取代的八氢吲哚9a，b和d。关于该序列，表明这些产物不是先前的Br 2 / PHT过程中的中间体，并且该反应仅在N-溴化的琥珀酰亚胺副产物的存在下进行。

  DOI：

  10.1039/b819610a

文献信息

• Studies concerning the electrophilic amino-alkene cyclisation for the synthesis of bicyclic amines
  作者：Johannes E. M. N. Klein、Helge Müller-Bunz、Paul Evans

  DOI：10.1039/b819610a

  日期：——

  octahydroquinoline 2i. The presence of an N-substituent bearing a stereogenic centre (1h and 1i) was studied and the products 2h and 2i were isolated with no diastereoselectivity. When NBS was used a novel cyclisation, forming bromo-substituted octahydroindoles 9a,b and d, was observed. In relation to this sequence it was shown that these products were not intermediates in the former Br2/PHT processes and that

  已使用Br 2，PHT和NBS研究了一系列环己烯基取代的仲胺1a-i的溴化。在Br 2和NBS的情况下，仲胺优先进行N-溴化。相反，PHT干净地提供了烯烃二溴化产物。在溴的情况下，2的Ñ溴物种然后给烯烃二溴化的产物，尽管效率较低。随后用K 2 CO 3处理时，这些二溴化物形成相应的六氢吲哚2a-h和八氢喹啉 2i。研究了带有立体定位中心的N-取代基（1h和1i）的存在，并且分离了产物2h和2i，没有非对映选择性。当使用NBS进行新型环化时，观察到形成溴取代的八氢吲哚9a，b和d。关于该序列，表明这些产物不是先前的Br 2 / PHT过程中的中间体，并且该反应仅在N-溴化的琥珀酰亚胺副产物的存在下进行。