2-(1-环己烯-1-基)-N-(4-甲氧基苄基)乙胺 | 356537-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(1-环己烯-1-基)-N-(4-甲氧基苄基)乙胺
• 英文名称: 2-(cyclohex-1-en-1-yl)-N-(4-methoxybenzyl)ethan-1-amine
• 英文别名: 2-cyclohex-1-enyl-N-(4-methoxybenzyl)ethylamine；(2-Cyclohex-1-EN-1-ylethyl)(4-methoxybenzyl)amine；2-(cyclohexen-1-yl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]ethanamine
• CAS: 356537-08-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• mdl: MFCD03211044
• 分子量: 245.365
• InChiKey: XFIYFOQIPWAJAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-环己烯-1-基)-N-(4-甲氧基苄基)乙胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到N-chloro-2-cyclohex-1-enyl-N-(4-methoxybenzyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  关于用于合成双环胺的亲电氨基-烯烃环化的研究†

  摘要：

  已使用Br 2，PHT和NBS研究了一系列环己烯基取代的仲胺1a-i的溴化。在Br 2和NBS的情况下，仲胺优先进行N-溴化。相反，PHT干净地提供了烯烃二溴化产物。在溴的情况下，2的Ñ溴物种然后给烯烃二溴化的产物，尽管效率较低。随后用K 2 CO 3处理时，这些二溴化物形成相应的六氢吲哚2a-h和八氢喹啉 2i。研究了带有立体定位中心的N-取代基（1h和1i）的存在，并且分离了产物2h和2i，没有非对映选择性。当使用NBS进行新型环化时，观察到形成溴取代的八氢吲哚9a，b和d。关于该序列，表明这些产物不是先前的Br 2 / PHT过程中的中间体，并且该反应仅在N-溴化的琥珀酰亚胺副产物的存在下进行。

  DOI：

  10.1039/b819610a
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-环己烯-1-基)-N-(4-甲氧基苄基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  关于用于合成双环胺的亲电氨基-烯烃环化的研究†

  摘要：

  已使用Br 2，PHT和NBS研究了一系列环己烯基取代的仲胺1a-i的溴化。在Br 2和NBS的情况下，仲胺优先进行N-溴化。相反，PHT干净地提供了烯烃二溴化产物。在溴的情况下，2的Ñ溴物种然后给烯烃二溴化的产物，尽管效率较低。随后用K 2 CO 3处理时，这些二溴化物形成相应的六氢吲哚2a-h和八氢喹啉 2i。研究了带有立体定位中心的N-取代基（1h和1i）的存在，并且分离了产物2h和2i，没有非对映选择性。当使用NBS进行新型环化时，观察到形成溴取代的八氢吲哚9a，b和d。关于该序列，表明这些产物不是先前的Br 2 / PHT过程中的中间体，并且该反应仅在N-溴化的琥珀酰亚胺副产物的存在下进行。

  DOI：

  10.1039/b819610a

文献信息

• Iron-Catalyzed Reductive Amination of Aldehydes in Isopropyl Alcohol/Water Media as Hydrogen Sources
  作者：Elena Petricci、Niccolò Santillo、Daniele Castagnolo、Elena Cini、Maurizio Taddei

  DOI：10.1002/adsc.201701619

  日期：2018.7.4

  Reductive amination can be carried in i‐PrOH/H2O as hydrogen sources using commercially available iron carbonyl complexes. Within an aqueous alkaline environment, a hydridocarboferrate is formed and its reducing potential is exploited for hydrogenation of the imine (or iminium ion) obtained in situ from aldehydes or ketones, and primary or secondary amines in almost equimolar ratio. This completely

  还原胺化反应可以使用市售的羰基铁络合物在i -PrOH / H 2 O中作为氢源进行。在含水碱性环境中，会形成氢硼酸氢根，并利用其还原电位来氢化由醛或酮与伯胺或仲胺以几乎等摩尔的比例就地获得的亚胺（或亚胺离子）。在对流加热条件下，使用Fe 3（CO）12作为催化剂前体，此完全可持续且无氢的过程在100°C进行，而Fe 2（CO）9当反应在兆瓦电介质加热下进行时，得到更好的结果。可烯醇化和不可烯醇化的醛均可成功用于脂族和芳族胺的反应。
• TRNA SYNTHETASE INHIBITORS
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20210053997A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Disclosed herein are secondary amine compounds that inhibit tRNA synthetase. The compounds of the invention are useful in inhibiting tRNA synthetase in Gram-negative bacteria and are useful in killing Gram-negative bacteria. The secondary amine compounds of the invention are also useful in the treatment of tuberculosis.
• Studies concerning the electrophilic amino-alkene cyclisation for the synthesis of bicyclic amines
  作者：Johannes E. M. N. Klein、Helge Müller-Bunz、Paul Evans

  DOI：10.1039/b819610a

  日期：——

  octahydroquinoline 2i. The presence of an N-substituent bearing a stereogenic centre (1h and 1i) was studied and the products 2h and 2i were isolated with no diastereoselectivity. When NBS was used a novel cyclisation, forming bromo-substituted octahydroindoles 9a,b and d, was observed. In relation to this sequence it was shown that these products were not intermediates in the former Br2/PHT processes and that

  已使用Br 2，PHT和NBS研究了一系列环己烯基取代的仲胺1a-i的溴化。在Br 2和NBS的情况下，仲胺优先进行N-溴化。相反，PHT干净地提供了烯烃二溴化产物。在溴的情况下，2的Ñ溴物种然后给烯烃二溴化的产物，尽管效率较低。随后用K 2 CO 3处理时，这些二溴化物形成相应的六氢吲哚2a-h和八氢喹啉 2i。研究了带有立体定位中心的N-取代基（1h和1i）的存在，并且分离了产物2h和2i，没有非对映选择性。当使用NBS进行新型环化时，观察到形成溴取代的八氢吲哚9a，b和d。关于该序列，表明这些产物不是先前的Br 2 / PHT过程中的中间体，并且该反应仅在N-溴化的琥珀酰亚胺副产物的存在下进行。