8-oxo-7,8-dihydroguanosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-oxo-7,8-dihydroguanosine
• 英文别名: 2-Amino-9-((2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3H-purine-6,8(7H,9H)-dione；2-amino-9-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,7-dihydropurine-6,8-dione
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₆
• 分子量: 299.243
• InChiKey: FPGSEBKFEJEOSA-VCAJRUBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-oxo-7,8-dihydroguanosine 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 guanosine radical
  参考文献：
  名称：

  鸟苷和鸟嘌呤的单电子氧化还原电位差异的起源：电化学和量子化学研究

  摘要：

  循环伏安法用于测量鸟嘌呤 (G)、鸟苷 (Gs)、2'-脱氧鸟苷 (dG) 和 2'-脱氧鸟苷 5'-一磷酸 (dGMP) 的化学氧化速率，通过电化学生成 tris(2, 2'-联吡啶基）钌（III）。伏安图与 ECCCE 类型机制的数值拟合提供了鸟嘌呤物质的两步化学氧化的平衡和速率常数。从第一个电子吸收的平衡常数评估的单电子氧化还原电位遵循序列 G < Gs ≈ dG ≈ dGMP，表明鸟嘌呤最容易被氧化。该序列以速率常数表示，显然遵循预期的驱动力依赖性。使用具有 6-31G** 和 6-31++G** 基组的 DFT/B3LYP 方法进行从头算分子轨道计算，以及具有cc-pVDZ基组的RI-MP2方法，以阐明影响氧化还原电位的各种因素的作用。理论结果表明，差异...

  DOI：

  10.1021/jp0481207
• 作为产物：
  描述：

  guanosine radical 在 tris(2,2'-bipyridine)ruthenium(III) trichloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 8-oxo-7,8-dihydroguanosine
  参考文献：
  名称：

  鸟苷和鸟嘌呤的单电子氧化还原电位差异的起源：电化学和量子化学研究

  摘要：

  循环伏安法用于测量鸟嘌呤 (G)、鸟苷 (Gs)、2'-脱氧鸟苷 (dG) 和 2'-脱氧鸟苷 5'-一磷酸 (dGMP) 的化学氧化速率，通过电化学生成 tris(2, 2'-联吡啶基）钌（III）。伏安图与 ECCCE 类型机制的数值拟合提供了鸟嘌呤物质的两步化学氧化的平衡和速率常数。从第一个电子吸收的平衡常数评估的单电子氧化还原电位遵循序列 G < Gs ≈ dG ≈ dGMP，表明鸟嘌呤最容易被氧化。该序列以速率常数表示，显然遵循预期的驱动力依赖性。使用具有 6-31G** 和 6-31++G** 基组的 DFT/B3LYP 方法进行从头算分子轨道计算，以及具有cc-pVDZ基组的RI-MP2方法，以阐明影响氧化还原电位的各种因素的作用。理论结果表明，差异...

  DOI：

  10.1021/jp0481207