ethyl 1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate | 19532-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: 1-(4-Nitro-phenyl)-pyrazolcarbonsaeure-3-ethylester；1-(4-nitro-phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-(4-nitrophenyl)pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 19532-38-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₄
• mdl: MFCD09468173
• 分子量: 261.237
• InChiKey: UAAUWEZLSGXQGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡唑甲酸乙酯 、 对氟硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到ethyl 1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N1取代的吡唑的区域选择性合成，NMR和晶体学分析

  摘要：

  对3-取代的吡唑在碱性条件下的N-取代反应进行了系统的研究。使用K 2 CO 3 -DMSO已经实现了3-取代的吡唑的区域选择性N1-烷基化，-芳基化和-杂芳基化。通过在B3LYP / 6-31G **（d）水平上的DFT计算可以证明区域选择性。对于N-烷基吡唑类似物，已经观察到对化学位移的一致的空间效应。已获得二十五个X射线晶体学结构，以确认主要产品的区域化学。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01006

文献信息

• Regioselective Synthesis, NMR, and Crystallographic Analysis of N1-Substituted Pyrazoles
  作者：Adrian Huang、Kellie Wo、So Yeun Christine Lee、Nika Kneitschel、Jennifer Chang、Kathleen Zhu、Tatsiana Mello、Laura Bancroft、Natalie J. Norman、Shao-Liang Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01006

  日期：2017.9.1

  A systematic study of the N-substitution reactions of 3-substituted pyrazoles under basic conditions has been undertaken. Regioselective N1-alkylation, -arylation, and -heteroarylation of 3-substituted pyrazoles have been achieved using K2CO3-DMSO. The regioselectivity is justified by the DFT calculations at the B3LYP/6-31G**(d) level. A consistent steric effect on chemical shift has been observed

  对3-取代的吡唑在碱性条件下的N-取代反应进行了系统的研究。使用K 2 CO 3 -DMSO已经实现了3-取代的吡唑的区域选择性N1-烷基化，-芳基化和-杂芳基化。通过在B3LYP / 6-31G **（d）水平上的DFT计算可以证明区域选择性。对于N-烷基吡唑类似物，已经观察到对化学位移的一致的空间效应。已获得二十五个X射线晶体学结构，以确认主要产品的区域化学。