(6R,7R)-rel-(1-methylethyl)-(4,5,6,7-tetrahydro-7-hydroxy-2-oxoimidazo[4,5,1-jk][1]benzazepin-6-yl)carbamic acid phenylmethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (6R,7R)-rel-(1-methylethyl)-(4,5,6,7-tetrahydro-7-hydroxy-2-oxoimidazo[4,5,1-jk][1]benzazepin-6-yl)carbamic acid phenylmethyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(9S,10S)-9-hydroxy-2-oxo-1,3-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-4,6,8(13)-trien-10-yl]-N-propan-2-ylcarbamate
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₄
• 分子量: 395.458
• InChiKey: YCCBCLGQPOZKGE-ICSRJNTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-rel-(1-methylethyl)-(4,5,6,7-tetrahydro-7-hydroxy-2-oxoimidazo[4,5,1-jk][1]benzazepin-6-yl)carbamic acid phenylmethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以53 g的产率得到zilpaterol
  参考文献：
  名称：

  β的合成和药理特性2 -肾上腺素能激动剂对映体：齐帕特罗

  摘要：

  β-肾上腺素能激动剂1（齐帕特罗）用作牛的生产促进剂。结合分离对映异构体的实验对重组人β 2显示肾上腺素能和μ阿片受体和功能性研究，该（ - ） - 1个为基本上所有的对映异构体β帐户2 -肾上腺素能激动剂活性，并且它朝向μ-表现出更少的亲和力阿片受体比（+）- 1多，这是一种μ阿片受体拮抗剂。X射线晶体学显示的绝对构型（ - ） - 1为6 - [R，7 - [R 。

  DOI：

  10.1021/jm801211c
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 zilpaterol 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以61%的产率得到(6R,7R)-rel-(1-methylethyl)-(4,5,6,7-tetrahydro-7-hydroxy-2-oxoimidazo[4,5,1-jk][1]benzazepin-6-yl)carbamic acid phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β的合成和药理特性2 -肾上腺素能激动剂对映体：齐帕特罗

  摘要：

  β-肾上腺素能激动剂1（齐帕特罗）用作牛的生产促进剂。结合分离对映异构体的实验对重组人β 2显示肾上腺素能和μ阿片受体和功能性研究，该（ - ） - 1个为基本上所有的对映异构体β帐户2 -肾上腺素能激动剂活性，并且它朝向μ-表现出更少的亲和力阿片受体比（+）- 1多，这是一种μ阿片受体拮抗剂。X射线晶体学显示的绝对构型（ - ） - 1为6 - [R，7 - [R 。

  DOI：

  10.1021/jm801211c

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Characterization of β₂-Adrenergic Agonist Enantiomers: Zilpaterol
  作者：Christopher Kern、Thorsten Meyer、Serge Droux、Dieter Schollmeyer、Christian Miculka

  DOI：10.1021/jm801211c

  日期：2009.3.26

  The β-adrenergic agonist 1 (zilpaterol) is used as production enhancer in cattle. Binding experiments of separated enantiomers on recombinant human β2-adrenergic and μ-opioid receptors and functional studies showed that the (−)-1 enantiomer accounts for essentially all the β2-adrenergic agonist activity and that it exhibits less affinity toward the μ-opioid receptor than (+)-1, which is a μ-opioid

  β-肾上腺素能激动剂1（齐帕特罗）用作牛的生产促进剂。结合分离对映异构体的实验对重组人β 2显示肾上腺素能和μ阿片受体和功能性研究，该（ - ） - 1个为基本上所有的对映异构体β帐户2 -肾上腺素能激动剂活性，并且它朝向μ-表现出更少的亲和力阿片受体比（+）- 1多，这是一种μ阿片受体拮抗剂。X射线晶体学显示的绝对构型（ - ） - 1为6 - [R，7 - [R 。