methyl 2-allyl-1-benzylpyrrolidine-2-carboxylate | 1119280-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-allyl-1-benzylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-benzyl-2-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1119280-94-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: YGOPAFCLIGTAPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-allyl-1-benzylpyrrolidine-2-carboxylate 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1H, 4H-cyclopenta[c]pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-2(3H)-one的简单合成

  摘要：

  通过使用甲基 N-烯丙基的 [2, 3] 史蒂文斯重排，开发了一种合成 4H-环戊二烯 [c] 吡咯并 [1,2-b] 异喹啉-2(3H)-one 的新型简便方法。 N-苄基吡咯烷 2-羧酸酯到 2-烯丙基-1-苄基-吡​​咯烷 2-羧酸甲酯和酸内酯化作为关键转化。由现成材料合成的策略提供了头孢菌素的模型骨架类似物，在头孢菌素生物碱的合成中应具有普遍适用性。

  DOI：

  10.3184/030823409x439690
• 作为产物：
  描述：

  methyl allyl prolinate 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到methyl 2-allyl-1-benzylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用史蒂文斯重排酸酸化序列作为关键转化，高效合成头孢胺碱

  摘要：

  头足紫杉碱（1）是从头足紫杉物种中分离的主要生物碱，由于其某些衍生物的抗肿瘤活性及其独特的结构特征而备受关注。在本文中，我们描述了一种高效的形式化合成方法1，该方法使用[2,3] -Stevens重排-酸内酯化序列作为从容易获得的（3,4-二甲氧基苯基）乙酸，脯氨酸甲酯和烯丙基溴的关键转化。

  DOI：

  10.1021/jo8025252

文献信息

• Highly Efficient Formal Synthesis of Cephalotaxine, Using the Stevens Rearrangement−Acid Lactonization Sequence as A Key Transformation
  作者：Mo-ran Sun、Hong-tao Lu、Yan-zhi Wang、Hua Yang、Hong-min Liu

  DOI：10.1021/jo8025252

  日期：2009.3.6

  Cephalotaxine (1), the major alkaloid isolated from Cephalotaxus species, has attracted considerable attention due to the promising antitumor activity of several of its derivatives and its unique structural features. Herein we describe a highly efficient formal synthesis of 1 employing the [2,3]-Stevens rearrangement−acid lactonization sequence as a key transformation from readily available (3,4-d

  头足紫杉碱（1）是从头足紫杉物种中分离的主要生物碱，由于其某些衍生物的抗肿瘤活性及其独特的结构特征而备受关注。在本文中，我们描述了一种高效的形式化合成方法1，该方法使用[2,3] -Stevens重排-酸内酯化序列作为从容易获得的（3,4-二甲氧基苯基）乙酸，脯氨酸甲酯和烯丙基溴的关键转化。
• Facile Synthesis of 1H, 4H-cyclopenta[c]pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-2(3H)-one
  作者：Mo Ran Sun、Hong Tao Lu、Hua Yang

  DOI：10.3184/030823409x439690

  日期：2009.4

  A novel and facile method for the synthesis of 4H-cyclopenta[c]pyrrolo[1,2-b] isoquinolin-2(3H)-one has been developed by employing the [2, 3] Stevens rearrangement of methyl N-allyl-N-benzylpyrrolidine 2-carboxylate to methyl 2-allyl-l-benzyl-pyrrolidine 2-carboxylate and acid-lactonisation as key transformations. The synthetic strategy from readily available materials provided a model skeletal analogue

  通过使用甲基 N-烯丙基的 [2, 3] 史蒂文斯重排，开发了一种合成 4H-环戊二烯 [c] 吡咯并 [1,2-b] 异喹啉-2(3H)-one 的新型简便方法。 N-苄基吡咯烷 2-羧酸酯到 2-烯丙基-1-苄基-吡​​咯烷 2-羧酸甲酯和酸内酯化作为关键转化。由现成材料合成的策略提供了头孢菌素的模型骨架类似物，在头孢菌素生物碱的合成中应具有普遍适用性。