(6R,7R)-rel-4,5,6,7-tetrahydro-7-hydroxy-6-[(1-methylethyl)amino]imidazo[4,5,1-jk][1]benzazepin-2(1H)-one hydrochloride | 119520-06-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 法医和兽医标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (6R,7R)-rel-4,5,6,7-tetrahydro-7-hydroxy-6-[(1-methylethyl)amino]imidazo[4,5,1-jk][1]benzazepin-2(1H)-one hydrochloride
• 英文别名: zilpaterol hydrochloride；trans-(rac)-zilpaterol monohydrochloride；Imidazo[4,5,1-jk][1]benzazepin-2(1H)-one, 4,5,6,7-tetrahydro-7-hydroxy-6-[(1-methylethyl)amino]-, hydrochloride (1:1), (6R,7R)-rel-；(9S,10S)-9-hydroxy-10-(propan-2-ylamino)-1,3-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-4,6,8(13)-trien-2-one;hydrochloride
• CAS: 119520-06-8
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₂*ClH
• 分子量: 297.785
• InChiKey: GIEFXLLRTJNFGT-JZKFLRDJSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：0.1 mg/ml，DMSO：1 mg/ml，PBS（pH 7.2）：10 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

概述

盐酸齐帕特罗（Zilpaterol hydrochloride）是一种支气管扩张药，并且被广泛用作饲料添加剂。目前，这种物质主要通过化学合成方法生产。其分子结构中有两个手性中心，共存在四种异构体；其中一对对映异构体才具有生物活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-rel-4,5,6,7-tetrahydro-7-hydroxy-6-[(1-methylethyl)amino]imidazo[4,5,1-jk][1]benzazepin-2(1H)-one hydrochloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到zilpaterol
  参考文献：
  名称：

  β的合成和药理特性2 -肾上腺素能激动剂对映体：齐帕特罗

  摘要：

  β-肾上腺素能激动剂1（齐帕特罗）用作牛的生产促进剂。结合分离对映异构体的实验对重组人β 2显示肾上腺素能和μ阿片受体和功能性研究，该（ - ） - 1个为基本上所有的对映异构体β帐户2 -肾上腺素能激动剂活性，并且它朝向μ-表现出更少的亲和力阿片受体比（+）- 1多，这是一种μ阿片受体拮抗剂。X射线晶体学显示的绝对构型（ - ） - 1为6 - [R，7 - [R 。

  DOI：

  10.1021/jm801211c
• 作为产物：
  描述：

  zilpaterol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以57 g的产率得到(6R,7R)-rel-4,5,6,7-tetrahydro-7-hydroxy-6-[(1-methylethyl)amino]imidazo[4,5,1-jk][1]benzazepin-2(1H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  β的合成和药理特性2 -肾上腺素能激动剂对映体：齐帕特罗

  摘要：

  β-肾上腺素能激动剂1（齐帕特罗）用作牛的生产促进剂。结合分离对映异构体的实验对重组人β 2显示肾上腺素能和μ阿片受体和功能性研究，该（ - ） - 1个为基本上所有的对映异构体β帐户2 -肾上腺素能激动剂活性，并且它朝向μ-表现出更少的亲和力阿片受体比（+）- 1多，这是一种μ阿片受体拮抗剂。X射线晶体学显示的绝对构型（ - ） - 1为6 - [R，7 - [R 。

  DOI：

  10.1021/jm801211c

文献信息

• Zilpaterol Enantiomer Compositions and Methods of Making and Using Such Compositions
  申请人：Miculka Christian

  公开号：US20100022490A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  This invention is directed generally to zilpaterol enantiomer compositions and, in particular, to compositions comprising the 6R,7R zilpaterol enantiomer. This invention is also directed to processes for making such compositions; methods for using such compositions to, for example, increase the rate of weight gain, improve feed efficiency, and/or increase carcass leanness in livestock, poultry, and/or fish; and uses of such compositions to make medicaments. This invention is further directed to methods for determining the absolute configurations of zilpaterol enantiomers.

  本发明通常涉及左旋-西帕特罗尔对映体组成物，特别是包含6R,7R左旋-西帕特罗尔对映体的组成物。本发明还涉及制备这样的组成物的方法；使用这样的组成物的方法，例如，增加家畜、家禽和/或鱼类的体重增长速度，提高饲料效率和/或增加胴体瘦肉率；以及使用这样的组成物制备药物的用途。本发明还涉及测定西帕特罗尔对映体的绝对构型的方法。