2,2-dibenzyl-1-[4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-fluorobenzyloxy]-3-(4-methoxybenzyloxy)propane | 1133292-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,2-dibenzyl-1-[4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-fluorobenzyloxy]-3-(4-methoxybenzyloxy)propane
• 英文别名: Tert-butyl-[4-[[2,2-dibenzyl-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propoxy]methyl]-2-fluorophenoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1133292-27-9
• 化学式: C₄₈H₅₁FO₄Si
• 分子量: 739.014
• InChiKey: XGOZTNKONOAHQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.98
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibenzyl-1-[4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-fluorobenzyloxy]-3-(4-methoxybenzyloxy)propane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2,2-dibenzyl-3-(4-methoxybenzyloxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  4-(叔丁基二苯基甲硅烷氧基)-3-氟苄基：一种新型醇保护基团，与对甲氧基苄基完全正交，可在脱甲硅烷基化条件下去除

  摘要：

  引入了一种新的苄基醚型醇保护基团，4-(叔丁基二苯基硅氧基)-3-氟苄基。保护基通过容易制备的苄基溴引入，并在微波辐射下用四丁基氟化铵在二甲基甲酰胺中裂解。氟化物取代基提供了对氧化条件的稳定性，使得新的保护基团与用DDQ去除对甲氧基苄基醚完全相容。介绍了新的保护基团在直接立体控制合成β-吡喃甘露糖苷中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo900026e
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-fluorobenzyl bromide 、 2,2-dibenzyl-3-(4-methoxybenzyloxy)propan-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.08h， 以71%的产率得到2,2-dibenzyl-1-[4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-fluorobenzyloxy]-3-(4-methoxybenzyloxy)propane
  参考文献：
  名称：

  4-(叔丁基二苯基甲硅烷氧基)-3-氟苄基：一种新型醇保护基团，与对甲氧基苄基完全正交，可在脱甲硅烷基化条件下去除

  摘要：

  引入了一种新的苄基醚型醇保护基团，4-(叔丁基二苯基硅氧基)-3-氟苄基。保护基通过容易制备的苄基溴引入，并在微波辐射下用四丁基氟化铵在二甲基甲酰胺中裂解。氟化物取代基提供了对氧化条件的稳定性，使得新的保护基团与用DDQ去除对甲氧基苄基醚完全相容。介绍了新的保护基团在直接立体控制合成β-吡喃甘露糖苷中的应用。

  DOI：

  10.1021/jo900026e