(S)-N-phthaloyl-3,4'-dehydroisoleucine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-phthaloyl-3,4'-dehydroisoleucine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methylidenepentanoate
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: AAEGJPXAARUXAP-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-phthaloyl-3,4'-dehydroisoleucine methyl ester 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.25h， 以37%的产率得到(S)-(Z)-4'-chloro-N-phthaloyl-3,4-dehydroisoleucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  不饱和氨基酸的烯丙基卤化。

  摘要：

  已制备了一系列脱氢氨基酸衍生物，并使用分子溴或氯或NBS进行卤化。不饱和氨基酸侧链的烯丙基卤化通过与NBS的自由基溴化而发生。该程序是用氯处理的补充，氯也提供烯丙基卤。通过氘标记研究显示了后者的异常反应是通过离子机理进行的。NBS或氯用于烯丙基卤化物合成的选择显示取决于避免竞争反应的潜力，例如亮氨酸衍生物与氯的卤代内酯化，以及用NBS处理异亮氨酸衍生物时在多个位点提取氢和引入溴。

  DOI：

  10.1039/b303719c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-bromo-N-phthaloylleucine methyl ester 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以5%的产率得到(Z/E)-N-phthaloyl-2,3-dehydroisoleucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  不饱和氨基酸的烯丙基卤化。

  摘要：

  已制备了一系列脱氢氨基酸衍生物，并使用分子溴或氯或NBS进行卤化。不饱和氨基酸侧链的烯丙基卤化通过与NBS的自由基溴化而发生。该程序是用氯处理的补充，氯也提供烯丙基卤。通过氘标记研究显示了后者的异常反应是通过离子机理进行的。NBS或氯用于烯丙基卤化物合成的选择显示取决于避免竞争反应的潜力，例如亮氨酸衍生物与氯的卤代内酯化，以及用NBS处理异亮氨酸衍生物时在多个位点提取氢和引入溴。

  DOI：

  10.1039/b303719c

文献信息

• Allylic halogenation of unsaturated amino acids
  作者：Christopher J. Easton、Alison J. Edwards、Stephen B. McNabb、Martin C. Merrett、Jenny L. O'Connell、Gregory W. Simpson、Jamie S. Simpson、Anthony C. Willis

  DOI：10.1039/b303719c

  日期：——

  A range of dehydro amino acid derivatives has been prepared and subjected to halogenation using either molecular bromine or chlorine, or NBS. Allylic halogenation of the unsaturated amino acid side chains occurs through radical bromination with NBS. The procedure is complementary to treatment with chlorine, which also affords allyl halides. This latter and unusual reaction is shown through a deuterium

  已制备了一系列脱氢氨基酸衍生物，并使用分子溴或氯或NBS进行卤化。不饱和氨基酸侧链的烯丙基卤化通过与NBS的自由基溴化而发生。该程序是用氯处理的补充，氯也提供烯丙基卤。通过氘标记研究显示了后者的异常反应是通过离子机理进行的。NBS或氯用于烯丙基卤化物合成的选择显示取决于避免竞争反应的潜力，例如亮氨酸衍生物与氯的卤代内酯化，以及用NBS处理异亮氨酸衍生物时在多个位点提取氢和引入溴。