三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基)亚磷酸 | 66470-81-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 亚磷酸三烷基酯
• 中文名称: 三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基)亚磷酸
• 中文别名: 三(2H-全氟-2-丙基)亚磷酸酯
• 英文名称: tris(1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl)phosphite
• 英文别名: tris(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl) phosphite；tris(hexafluoroisopropyl) phosphite；tris(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl) phosphite
• CAS: 66470-81-3
• 化学式: C₉H₃F₁₈O₃P
• 分子量: 532.066
• InChiKey: MJOVEPJSFHDSOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C (lit.)
• 密度：
  1.69 g/mL at 25 °C (lit.)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2920901900
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密的容器中。存放在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基)亚磷酸 在 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到Dichlorotris(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propoxy)phosphorane
  参考文献：
  名称：

  Mironov, V.F.; Konovalova, I.V., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 11.2, p. 1760 - 1763

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  六氟异丙醇 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以73%的产率得到三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基)亚磷酸
  参考文献：
  名称：

  通过H-膦酸酯方法在寡聚脱氧核糖核苷酸合成中使用新的膦酰化和偶联剂

  摘要：

  使用三（1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基）亚磷酸酯作为膦酰化试剂来制备核苷3'-H-膦酸酯单元。还详细讨论了使用新型偶联剂1,3-二甲基-2-氯-咪唑啉鎓氯化物（DMCI）通过H-膦酸酯方法形成核苷酸间H-膦酸酯键的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93898-5
• 作为试剂：
  描述：

  齐多夫定 、 三乙胺 在 吡啶 、 三(1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基)亚磷酸 、 四乙基溴化铵 作用下， 以91%的产率得到triethylammonium 3'-azido-3'-deoxythymidine 5'-phosphite
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-Azido-3′-Deoxythymidine-Terminated Oligonucleotide

  摘要：

  A method of completely chemical synthesis of 3'-azido-3'-deoxythymidine-terminated oligonucleotides via 5'-H-phosphonate of AZT is described.

  DOI：

  10.1080/07328319808004703

文献信息

• [EN] DIHYDROFURAN DERIVATIVES AS INSECTICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROFURANE EN TANT QUE COMPOSÉS INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013026726A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention provides compounds of formula I wherein Q is Q1 or Q2; A1, A2, A3 and A4 are independently of each other C-H, C-R7, or nitrogen; R1 is C1-C8haloalkyl; R2 is aryl or aryl substituted by one to five R11, or heteroaryl or heteroaryl substituted by one to five R11; and R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined in the claims. The invention also provides methods of controlling insects, acarines, nematodes or molluscs which methods comprise applying to a pest, to a locus of a pest, or to a plant susceptible to attack by a pest an insecticidally, acaricidally, nematicidally or molluscicidally effective amount of a compound of formula (I).

  本发明提供了式I的化合物，其中Q是Q1或Q2；A1、A2、A3和A4分别独立地为C-H、C-R7或氮；R1为C1-C8卤代烷基；R2为芳基或被1至5个R11取代的芳基，或者为杂环芳基或被1至5个R11取代的杂环芳基；以及R3、R4、R5、R6和R7如权利要求中所定义的。该发明还提供了控制昆虫、螨虫、线虫或软体动物的方法，该方法包括向害虫、害虫的生境或易受害虫侵害的植物施加式(I)的化合物的杀虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物的有效量。
• Silver-Catalyzed Regioselective Phosphorylation of <i>para</i>-Quinone Methides with P(III)-Nucleophiles
  作者：Shipan Xu、Jun Xie、Yu Liu、Weifeng Xu、Ke-Wen Tang、Biquan Xiong、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01703

  日期：2021.11.5

  Moreover, a series of corresponding enantiomers can be obtained by employing dialkyl arylphosphonite (ArP(OR)2) as substrates. The control experiments and 31P NMR tracking experiments were also performed to gain insights for the plausible reaction mechanism. This protocol may have significant implications for the formation of C(sp3)–P bonds in Michaelis–Arbuzov-type reactions.

  P(III)-亲核试剂 (P(OR) 3 , ArP(OR) 2 , Ar 2 P-OR)银催化对醌甲基化物 ( p -QMs )区域选择性磷酸化的简单有效方法通过 Michaelis-Arbuzov 型反应建立。在温和条件下，广泛的 P(III)-亲核试剂和对-醌甲基化物具有良好的耐受性，从而得到预期的二芳基甲基取代的有机磷化合物，具有良好的产率。此外，以二烷基芳基亚膦酸酯(ArP(OR) 2 )为底物，可以得到一系列相应的对映异构体。对照实验和31还进行了 P NMR 跟踪实验以深入了解可能的反应机制。该协议可能对Michaelis-Arbuzov 型反应中 C( sp 3 )-P 键的形成具有重要意义。
• Synthetic, structural, and spectroscopic studies of mixed sandwich Ru(II) complexes involving η⁶-<i>p</i>-cymene with monodentate fluorine-containing phosphines or phosphites
  作者：John P. Lee、Michael J. Hankins、Ashley D. Riner、Titus V. Albu

  DOI：10.1080/00958972.2015.1114613

  日期：2016.1.2

  Abstract Syntheses, structures, spectroscopy, and calculated structures for several Ru(II) complexes involving p-cymene and either fluorine-containing phosphines or phosphites are reported. The complexes are readily prepared by ligand substitution reactions from [Ru(p-cymene)Cl2}2] to produce [Ru(p-cymene)(L)Cl2] L = P(C6H4-p-F)3 (1), P(C6H4-p-CF3)3 (2), P(C6H3(m-CF3)2)3 (3), PPh3 (4), P(OCH2CF3)3

  摘要 报道了几种涉及对伞花烃和含氟膦或亚磷酸酯的 Ru(II) 配合物的合成、结构、光谱和计算结构。通过从 [Ru(p-cymene)Cl2}2] 产生 [Ru(p-cymene)(L)Cl2] L = P(C6H4-pF)3 (1), P( -p-CF3)3 (2), P(C6H3(m- )2)3 (3), PPh3 (4), P(OCH2 )3 (5), P(OCH( )2) 3 (6) 和 POMe3 (7)}。UV-vis 和多核 NMR 光谱支持所有七种配合物的结构。五种配合物的特征在于单晶 X 射线晶体学 (1, 3, 5–7) 并表现出扭曲的八面体结构，包括来自一个膦或亚磷酸酯配体、两个氯化物和面配位的 η6-p-伞花烃配体的三个供体. 电子结构理论计算已在 1-7 上与理论 [Ru(p-cymene)P(C6F5)3}Cl2] (8) 一起进行。对于所有配合物，HOMO
• Filling a Niche in “Ligand Space” with Bulky, Electron-Poor Phosphorus(III) Alkoxides
  作者：Sharifa Hussein、Denis Priester、Paul Beet、Jonathon Cottom、Sam J. Hart、Tim James、Robert J. Thatcher、Adrian C. Whitwood、John M. Slattery

  DOI：10.1002/chem.201804805

  日期：2019.2.11

  ligands are needed. This contribution discusses the coordination chemistry, steric and electronic properties of PIII ligands bearing highly fluorinated alkoxide groups of the general form PRn(ORF)3−n, where R=Ph, RF=C(H)(CF3)2 and C(CF3)3; n=1–3. These ligands are simple to synthesize and a range of experimental and theoretical methods suggest that their steric and electronic properties can be “tuned” by

  在配位化学，有机金属化学和催化中至关重要的磷（III）配体化学主要是相对富电子的物种。许多现成的电子贫乏的P III配体具有相对较小的空间分布。因此，在“配体空间”中存在很大的缺口，需要更立体的电子贫乏的P III配体。该贡献讨论了带有一般形式为PR n（OR F）3-− n的高度氟化醇盐基团的P III配体的配位化学，空间和电子性质，其中R = Ph，R F = C（H）（CF 3）2和C（CF 3）3；n = 1-3。这些配体易于合成，并且一系列实验和理论方法表明，可以通过修饰其取代基来“调节”其空间和电子性质，使其成为大型，电子贫乏配体的极佳候选者。
• Nucleoside Phosphite,<i>O</i>-Bis(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl) Deoxyribonucleosid-3′-yl Phosphites. A Versatile Synthetic Intermediate for Phosphonate Modified Nucleotide and Oligonucleotide Synthesis
  作者：Hideo Hosaka、Hiroyuki Nakamura、Hidenori Funakoshi、Hiroshi Takaku

  DOI：10.1246/cl.1992.935

  日期：1992.6

  The O-bis(1,1,1,3,3,3-hexa-fluoro-2-propyl) deoxyribonucleosid-3′-yl phosphite units could be converted into the O-nucleosid-3′-yl phosphonate, O-2-cyanoethyl O-nucleosid-3′-yl phosphonate, and O-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl O-nucleosid-3′-yl phosphonothioate. The phosphite unit reacted with 3′-O-benzoylthymidine in the presence of MeIm to give the dithymidylate derivatives.

  O-bis(1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基)脱氧核糖核苷-3′-基磷酸酯单元可以转化为O-核糖核苷-3′-基磷酸酯、O-2-氰乙基O-核糖核苷-3′-基磷酸酯和O-1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基O-核糖核苷-3′-基磷酸硫酸酯。在MeIm存在下，磷酸酯单元与3′-O-苯甲酰胸苷反应生成双胸苷酸衍生物。