methyl 2-[(methoxymethoxycarbonyl)(methoxymethyl)amino]acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(methoxymethoxycarbonyl)(methoxymethyl)amino]acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[methoxymethoxycarbonyl(methoxymethyl)amino]prop-2-enoate
• 化学式: C₉H₁₅NO₆
• 分子量: 233.221
• InChiKey: AANLFPCXZFPNBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-methoxycarbonyl-oxazolidin-2-one 、 氯甲基甲基醚 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以37%的产率得到methyl (4S)-3-methoxymethyl-2-oxooxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 INOC 路线从氨基酸到稠合手性吡咯烷和哌啶

  摘要：

  已发现衍生自 L-氨基酸的肟 1-3 和 24-27 的分子内腈氧化物烯烃环加成 (INOC) 反应立体选择性地进行，产生三环稠合吡咯烷和哌啶。进一步的操作导致手性羟甲基取代的稠合哌啶 33-35 和 3-氨基-4-（1-羟丙基）-2-巯基甲基-N-甲基哌啶（36）。已通过 NMR 确定了稠合系统以及哌啶的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:4<645::aid-ejoc645>3.0.co;2-i

文献信息

• From Amino Acids to Fused Chiral Pyrrolidines and Piperidines via the INOC Route
  作者：Eliezer Falb、Abraham Nudelman、Hugo E. Gottlieb、Alfred Hassner

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:4<645::aid-ejoc645>3.0.co;2-i

  日期：2000.2

  24–27 derived from L-amino acids have been found to proceed stereoselectively, yielding tricyclic fused pyrrolidines and piperidines. Further manipulation led to chiral hydroxymethyl-substituted fused piperidines 33–35 and to 3-amino-4-(1-hydroxypropyl)-2-mercaptomethyl-N-methylpiperidine (36). The structures and stereochemistries of the fused systems, as well as those of the piperidines, have been established

  已发现衍生自 L-氨基酸的肟 1-3 和 24-27 的分子内腈氧化物烯烃环加成 (INOC) 反应立体选择性地进行，产生三环稠合吡咯烷和哌啶。进一步的操作导致手性羟甲基取代的稠合哌啶 33-35 和 3-氨基-4-（1-羟丙基）-2-巯基甲基-N-甲基哌啶（36）。已通过 NMR 确定了稠合系统以及哌啶的结构和立体化学。

表征谱图