1,2,3-tri-O-acetylthreitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-acetylthreitol
• 英文别名: (2,3-Diacetyloxy-4-hydroxybutyl) acetate
• 化学式: C₁₀H₁₆O₇
• 分子量: 248.233
• InChiKey: AAPPKGJHRVTGSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿德福韦 、 1,2,3-tri-O-acetylthreitol 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以47%的产率得到9-(2-phosphonomethoxyethyl)adenine 2,3,4-trihydroxy-1-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 9-(2-Phosphonomethoxyethyl)adenine Esters as Potential Prodrugs

  摘要：

  使用取代脂肪醇制备9-(2-磷酸甲氧乙基)腺嘌呤酯类潜在前药。磷酸酯基团的活化采用二甲基氯甲基氨基氯化物，该氯化物由氯化硫酰或三膦生成，与二甲基甲酰胺反应后得到。也可以通过将磷酸酯基团烷基化为二甲基甲酰胺二烷基乙酯或适当醇与二甲基甲酰胺二新戊酯的混合物，来制备酯类。

  DOI：

  10.1135/cccc19941853

文献信息

• Dérivés d'acide phosphonique, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0639586B1

  公开（公告）日：2001-03-21
• US5481030A
  申请人：——

  公开号：US5481030A

  公开（公告）日：1996-01-02
• US5608045A
  申请人：——

  公开号：US5608045A

  公开（公告）日：1997-03-04
• US5591728A
  申请人：——

  公开号：US5591728A

  公开（公告）日：1997-01-07
• Preparation of 9-(2-Phosphonomethoxyethyl)adenine Esters as Potential Prodrugs
  作者：Petr Alexander、Antonín Holý、Milena Masojídková

  DOI：10.1135/cccc19941853

  日期：——

  Esters of 9-(2-phosphonomethoxyethyl)adenine with substituted aliphatic alcohols were prepared as potential prodrugs. Activation of the phosphonate moiety with dimethylchloromethyleneammonium chloride, generated by reaction of thionyl chloride or triphosgene with dimethylformamide, proved to be the method of choice. The esters were also prepared by alkylation of the phosphonate group with dimethylformamide dialkyl acetals or a mixture of the appropriate alcohol with dimethylformamide dineopentylacetal.

  使用取代脂肪醇制备9-(2-磷酸甲氧乙基)腺嘌呤酯类潜在前药。磷酸酯基团的活化采用二甲基氯甲基氨基氯化物，该氯化物由氯化硫酰或三膦生成，与二甲基甲酰胺反应后得到。也可以通过将磷酸酯基团烷基化为二甲基甲酰胺二烷基乙酯或适当醇与二甲基甲酰胺二新戊酯的混合物，来制备酯类。