6-isopropyl-2H-cycloheptafuran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七呋喃
• 英文名称: 6-isopropyl-2H-cycloheptafuran-2-one
• 英文别名: 6-Propan-2-ylcyclohepta[b]furan-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: AAPNFVMCHBPNOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-isopropyl-2H-cycloheptafuran-2-one 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 2-formyl-6-isopropylazulene
  参考文献：
  名称：

  空间保护的 2-Azulenylphosphaethenes 的合成和性质。二、2-(1-Azulenyl)-和2-(2-Azulenyl)-1-(2,4,6-三叔丁基苯基)膦

  摘要：

  几种空间保护的 2-(1-azulenyl)- 和 2-(2-azulenyl)-1-(2,4,6-tri-t-丁基苯基) 膦由 phospha-Peterson 合成为动力学稳定的结晶化合物相应的 1- 和 2- 甲酰基甘菊烯与（2,4,6-三叔丁基苯基）三甲基甲硅烷基磷化锂反应。根据 31P NMR 光谱数据，相信 1-azulenyl 基团比 2-azulenyl 基团更能提供电子。1-azulenyl 衍生物相对于母体 azulene 和 N-(1-azulenylmethylene)-2,4,6-tri-t-butylaniline 的 n-π* 跃迁的红移表明 2-phosphathenyl 基团具有与亚氨基甲基的吸电子性质相反，给电子性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1922

文献信息

• Direct synthesis of 2-arylazulenes by [8+2] cycloaddition of 2<i>H</i>-cyclohepta[<i>b</i>]furan-2-ones with silyl enol ethers
  作者：Taku Shoji、Shuhei Sugiyama、Yoshiaki Kobayashi、Akari Yamazaki、Yukino Ariga、Ryuzi Katoh、Hiroki Wakui、Masafumi Yasunami、Shunji Ito

  DOI：10.1039/c9cc09376a

  日期：——

  We developed a procedure for the direct synthesis of 2-arylazulenes, which were obtained in moderate to excellent yields, by [8+2] cycloaddition of 2H-cyclohepta[b]furan-2-ones with aryl-substituted silyl enol ethers. The structures of some 2-arylazulenes were clarified by single-crystal X-ray analysis. The 2-phenylazulene derivatives obtained by this study showed noticeable fluorescence in acidic

  我们开发了一种直接合成2-芳基azulenes的程序，该方法可以通过2H-环庚[b]呋喃-2-酮与芳基取代的甲硅烷基烯醇醚的[8 + 2]环加成反应而以中等至极好的收率获得。通过单晶X射线分析澄清了一些2-芳基az嗪的结构。通过该研究获得的2-苯基氮杂烯衍生物在酸性介质中显示出明显的荧光。
• Synthesis, Reactivity, and Properties of Benz[<i>a</i>]azulenes <i>via</i> the [8 + 2] Cycloaddition of 2<i>H</i>-Cyclohepta[<i>b</i>]furan-2-ones with an Enamine
  作者：Taku Shoji、Akari Yamazaki、Ryuzi Katoh、Konomi Shimamura、Rina Sakai、Masafumi Yasunami、Tetsuo Okujima、Shunji Ito

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00133

  日期：2022.5.6

  properties of a series of benz[a]azulene derivatives were evaluated by UV/Vis, fluorescence spectroscopy, and voltammetry experiments. As a result, we found that some benz[a]azulene derivatives showed remarkable luminescence in acidic media. In addition, the benz[a]azulene derivatives with the electron-withdrawing group and cyclohept[a]acenaphthylen-3-one derivative displayed good reversibility in the spectral

  从 2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮与由 4-叔丁基环己酮和吡咯烷制备的烯胺反应开始，得到具有甲酰基和叔丁基的苯并[ a ]薁三步顺序。随后，通过在 100% H 3 PO 4中加热苯并[ a ]薁衍生物来消除甲酰基和叔丁基，从而以高收率得到不含这些取代基的苯并[ a ]薁。就产物收率而言，该方法是迄今为止报道的用于合成母苯的最佳方法[ a]azulene 到目前为止。还研究了通过与丙二酸二甲酯的 Knoevenagel 缩合，然后是布朗斯台德酸介导的分子内环化，将具有甲酰基的苯并 [ a ]azulene 衍生物转化为环庚 [ a ]acenaphthylen-3-one 衍生物。通过 NMR 研究、NICS 计算和单晶 X 射线结构分析揭示了苯并[ a ]azulene 衍生物中的键交替等结构特征。通过紫外/可见光、荧光光谱和伏安实验评估了一系列苯并[ a ]薁衍生物的光学和电化学性质。结果，我们发现有些奔驰[
• Ueno Tetsuya, Yasunami Masafumi, Yoshifuji Masaaki, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 7, S 1922-1930
  作者：Ueno Tetsuya, Yasunami Masafumi, Yoshifuji Masaaki

  DOI：——

  日期：——