三(2,4,6-三氯苯基)甲基自由基 | 109745-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三(2,4,6-三氯苯基)甲基自由基
• 英文名称: tris(2,4,6-trichlorophenyl)methyl
• 英文别名: tris(2,4,6-trichlorophenyl)methyl radical；TTM；tris(1,3,5-trichlorophenyl)methyl radical
• CAS: 109745-46-2
• 化学式: C₁₉H₆Cl₉
• 分子量: 553.334
• InChiKey: WSJRSUHNMSLHOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(2,4,6-三氯苯基)甲基自由基 在 氯化锑(V) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以97%的产率得到tris(2,4,6-trichlorophenyl)carbenium hexachloroantimonate
  参考文献：
  名称：

  Two functionalized free radicals of the tris(2,4,6-trichlorophenyl)methyl radical series. Synthesis, stability and EPR analysis

  摘要：

  Tris(2,4,6-trichlorophenyl)carbenium hexachloro-antimonate (2), (2,6-dichloro-4-hydroxyphenyl)bis(2,4,6-trichlorophenyl)methyl radical (4) and its methyl ether derivative 5 have been synthesized and isolated as crystalline solids. In contrast to 5, radical 4 is not very stable in air, and the disappearance of 4 by aerial oxidation has been monitored by UV-vis spectroscopy. The EPR spectra of 4 and 5 are reported and commented upon.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78264-5
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三氯苯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 三(2,4,6-三氯苯基)甲基自由基
  参考文献：
  名称：

  咔唑树枝状发光自由基

  摘要：

  通过树枝化至第四代带有咔唑基团的三(2,4,6-三氯苯基)甲基自由基，实现了高效且稳定的发光自由基。由于较大咔唑树枝中的电子排斥力降低，发射蓝移从 G2 (691 nm) 到 G4 (627 nm)。G4 树枝状聚合物在环己烷溶液中表现出最高的光致发光量子产率 (PLQY)，为 63%。

  DOI：

  10.1002/anie.202302550

文献信息

• 二苯胺类有机中性自由基电致发光材料及其制备与应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN112876368B

  公开（公告）日：2022-08-23

  本发明涉及一种二苯胺类有机中性自由基电致发光材料及其制备与应用，二苯胺类有机中性自由基电致发光材料的化学结构式为：其中，n取1、2或3；该材料的制备方法为：以三(2,4,6‑三氯苯基)甲基自由基化合物A及化合物B为起始原料，经Buchwald‑Hartwig芳胺化反应而制得；该材料应用在有机电致发光器件中。与现有技术相比，本发明的有机中性自由基电致发光材料具有近红外吸收、低氧化电位以及良好电化学稳定性等优点，是一类性能优良的有机电致发光材料。本发明从自由基原料出发，经过一步反应，即可得到自由基终产物，具有步骤少、产率高、成本低等优点。
• Red Organic Light-Emitting Radical Adducts of Carbazole and Tris(2,4,6-trichlorotriphenyl)methyl Radical That Exhibit High Thermal Stability and Electrochemical Amphotericity
  作者：Dolores Velasco、Sonia Castellanos、Marc López、Francisco López-Calahorra、Enric Brillas、Luis Juliá

  DOI：10.1021/jo0708846

  日期：2007.9.1

  carbazolyl derivatives with a pendant stable radical of the TTM (tris-2,4,6-trichlorophenylmethyl radical) series are reported. The EPR spectra, electrochemical properties, absorption spectra, and luminescent properties of these radical adducts have been studied. All of them show electrochemical amphotericity being reduced and oxidized to their corresponding stable charged species. The luminescence properties

  报道了具有TTM侧基稳定基团（tris-2,4,6-三氯苯基甲基基团）的新咔唑基衍生物的合成和表征。已研究了这些自由基加合物的EPR光谱，电化学性质，吸收光谱和发光性质。它们均显示出电化学两性被还原并氧化成其相应的稳定带电物质。它们的发光特性覆盖了发射的红色光谱带。富电子咔唑加合物的发光显示出激发态的施主-受主性质。另一方面，这些自由基加合物的EPR参数显示出咔唑中的取代基有不明显的变化。
• Chemical Modification toward Long Spin Lifetimes in Organic Conjugated Radicals
  作者：Ya-Zhong Dai、Bo-Wei Dong、Yi Kao、Zi-Yuan Wang、Hio-Ieng Un、Zheng Liu、Zhi-Jun Lin、Liang Li、Fang-Bai Xie、Yang Lu、Mei-Xing Xu、Ting Lei、Yu-Jie Sun、Jie-Yu Wang、Song Gao、Shang-Da Jiang、Jian Pei

  DOI：10.1002/cphc.201800742

  日期：2018.11.19

  for quantum information processing. However, reports on the spin relaxation mechanisms of organic conjugated molecules are rare and the research methods are also limited. Herein, we study the molecular design and spin relaxation mechanisms by systematically varying the structure of a conjugated radical. We found that solid‐state relaxation times of organic materials are largely different from that in

  用于基于自旋的器件的有机半导体需要较长的自旋弛豫时间。了解它们的自旋弛豫机制对于有机自旋电子器件及其在量子信息处理中的应用至关重要。但是，关于有机共轭分子自旋弛豫机理的报道很少，研究方法也很有限。在本文中，我们通过系统地改变共轭基团的结构来研究分子设计和自旋弛豫机理。我们发现有机材料的固态弛豫时间与溶液状态的弛豫时间有很大不同。我们证明了在三苯基甲基（TM）自由基的芳基环的对位上取代较低的旋磁比核（例如D，Cl）可以显着改善其相干时间（T m）。基于此类自由基的柔性薄膜在环境条件下的超长自旋晶格弛豫时间（T 1）高达35.6（6）μs，T m高达1.08（4）μs，是薄膜中最长的值。更重要的是，使用TM自由基衍生物（5CM），我们首次观察到了薄膜中的室温量子相干性和Rabi循环，这表明有机共轭自由基对于基于自旋的信息处理具有巨大的潜力。
• Organic Light-Emitting Diodes Using a Neutral π Radical as Emitter: The Emission from a Doublet
  作者：Qiming Peng、Ablikim Obolda、Ming Zhang、Feng Li

  DOI：10.1002/anie.201500242

  日期：2015.6.8

  Triplet harvesting is a main challenge in organic light‐emitting devices (OLEDs), because the radiative decay of the triplet is spin‐forbidden. Here, we propose a new kind of OLED, in which an organic open‐shell molecule, (4‐N‐carbazolyl‐2,6‐dichlorophenyl)bis(2,4,6‐trichlorophenyl)methyl (TTM‐1Cz) radical, is used as an emitter, to circumvent the transition problem of triplet. For TTM‐1Cz, there is

  三重态捕获是有机发光器件（OLED）的主要挑战，因为三重态的辐射衰减是自旋的。这里，我们提出了一种新的有机发光二极管的，其中有机开壳层分子，（4- Ñ-咔唑基-2,6-二氯苯基）双（2,4,6-三氯苯基）甲基（TTM-1Cz）自由基用作发射体，以规避三重态的跃迁问题。对于TTM-1Cz，在单个占据最高的分子轨道（SOMO）中只有一个未配对的电子。当该电子被激发到最低的单个未占据分子轨道（SUMO）时，SOMO为空。因此，完全可以使受激电子跃迁回SOMO。光谱分析表明，OLED的电致发光源于SUMO和SOMO之间的电子跃迁。磁电致发光测量表明，TTM-1Cz激发态的自旋构型是双峰。我们的结果为获得OLED的100％内部量子效率开辟了一条新途径。
• A pure red organic light-emitting diode based on a luminescent derivative of tris(2,4,6-trichlorotriphenyl)methyl radical
  作者：Yingchang Gao、Ablikim Obolda、Ming Zhang、Feng Li

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.12.063

  日期：2017.4

  A novel derivative of Tris(2,4,6-trichlorotriphenyl)methyl radical was synthesized and used as the emitter of an organic light-emitting diode. Stable electroluminescent (EL) spectra at the full-range driving voltages and pure red color were obtained through optimizing the device structure. The Commission Internationale de L′ Eclairage (CIE) coordinate of the device at 7 V is (0.667, 0.301), which is

  合成了一种新颖的三（2,4,6-三氯三苯基）甲基自由基衍生物，并将其用作有机发光二极管的发射极。通过优化器件结构，获得了在全范围驱动电压下稳定的电致发光（EL）光谱和纯红色。设备在7 V时的国际照明委员会（CIE）坐标为（0.667，0.301），非常接近NTSC的红色标准CIE坐标（0.670，0.330）。器件的最大外部量子效率为2.4％，双峰激子的形成率接近100％。