tert-butyl (2S,4S)-N,N-di-tert-butoxycarbonyl-5-trimethylacetyloxyleucine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4S)-N,N-di-tert-butoxycarbonyl-5-trimethylacetyloxyleucine
• 英文别名: tert-butyl (2S,4S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-4-methylpentanoate
• 化学式: C₂₅H₄₅NO₈
• 分子量: 487.634
• InChiKey: AAWVQBRTPNCZGX-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-hydroxyleucine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S,4S)-N,N-di-tert-butoxycarbonyl-5-trimethylacetyloxyleucine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,4S)- and (2S,4R)-5-fluoroleucine and (2S,4S)-[5,5-2H2]-5-fluoroleucine

  摘要：

  (2S,4S)-和(2S,4R)-5-氟亮氨酸 1a 和 2，以及(2S,4S)-[5,5-2H2]-5-氟亮氨酸 1b 的合成已经完成。这种方法可以制备出足够数量的这些化合物，通过固态蛋白质合成将其加入蛋白质中的重要部位进行折叠研究。外延物 1a 和 2 的 X 射线结构已经获得，并显示出构象异构的存在。F-C 键与主链之间的扭转角与泛素蛋白突变体中发现的值进行了比较，在突变体中，(2S,4S)-5-氟亮氨酸取代了原生蛋白中亮氨酸残基 50 和 67。

  DOI：

  10.1039/b314933a