peregrinine | 19898-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: peregrinine
• 英文别名: 3-Oxomarrubiin；(1R,4R,8S,9R,10R,12R)-9-[2-(furan-3-yl)ethyl]-9-hydroxy-4,8,10-trimethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodecane-3,5-dione
• CAS: 19898-90-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅
• 分子量: 346.423
• InChiKey: NMTGXAKMAWZRIF-YCXIAQJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9α,13α,15,16-bisepoxy-15-hydroxy-3-oxo-labdan-6β,19-olide 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 peregrinine
  参考文献：
  名称：

  来自 Leucas neufliseana 的二萜和黄酮

  摘要：

  摘要 三劳丹型二萜；3-oxo-marrubiin 和基于 9α,13α,15,16-bisepoxy-15-hydroxy-3-oxo-labdan-6β, 19-olide 的两种相关 C-15 差向异构二萜的混合物，以及酰化黄酮从 Leucas neufliseana 的地上部分分离并鉴定了芹菜素 7-O-[6″-O-(对羟基-反式肉桂酰基)葡萄糖苷]。它们的结构是通过物理和化学方法以及标准光谱技术建立的。这是从天然来源分离两种差向异构二萜的第一份报告。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)80827-2

文献信息

• Preperegrinine, a prefuranic labdane diterpene from Marrubium friwaldskyanum
  作者：Giuseppe Savona、Maurizio Bruno、Benjamín Rodríguez

  DOI：10.1016/0031-9422(84)83109-x

  日期：1984.1
• Diterpenes and a flavone from Leucas neufliseana
  作者：Ashraf T. Khalil、Sahar R. Gedara、Mohamed F. Lahloub、Ahmed F. Halim

  DOI：10.1016/0031-9422(96)80827-2

  日期：1996.4

  Abstract Three labdane-type diterpenes; 3-oxo-marrubiin and a mixture of two related C-15 epimeric diterpenes based on 9α,13α,15,16-bisepoxy-15-hydroxy-3-oxo-labdan-6β, 19-olide, in addition to the acylated flavone apigenin 7- O -[6″- O -( p -hydroxy- trans -cinnamoyl)glucoside] were isolated and identified from the aerial parts of Leucas neufliseana . Their structures were established through physical

  摘要 三劳丹型二萜；3-oxo-marrubiin 和基于 9α,13α,15,16-bisepoxy-15-hydroxy-3-oxo-labdan-6β, 19-olide 的两种相关 C-15 差向异构二萜的混合物，以及酰化黄酮从 Leucas neufliseana 的地上部分分离并鉴定了芹菜素 7-O-[6″-O-(对羟基-反式肉桂酰基)葡萄糖苷]。它们的结构是通过物理和化学方法以及标准光谱技术建立的。这是从天然来源分离两种差向异构二萜的第一份报告。