(3R,3aR)-3-(4-methoxyphenyl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1H-cyclohepta[c]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3R,3aR)-3-(4-methoxyphenyl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1H-cyclohepta[c]furan
• 英文别名: (1R,8aR)-1-(4-methoxyphenyl)-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-cyclohepta[c]furan
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: ABDKBUYABXSDTI-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(cyclohept-1-en-1-ylmethyl)(methylimino)(phenyl)-l6-sulfanone 在 咪唑 、 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (3R,3aR)-3-(4-methoxyphenyl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1H-cyclohepta[c]furan
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷氧基烯基氨基亚砜盐的α-消除和迁移环化不对称合成 2,3-二氢呋喃和不饱和双环四氢呋喃。手性双取代β-甲硅烷氧基亚烷基卡宾的生成和分子内O,Si-键插入

  摘要：

  用醛处理衍生自 β-甲基取代的无环烯丙基亚砜亚胺 13a 和 13b 的双（烯丙基亚砜亚胺）钛络合物，以高选择性得到相应的亚砜亚胺取代的高烯丙醇，其被分离为甲硅烷基醚 15a-h。亚砜亚胺 15a-h 的甲基化得到氨基亚砜盐 5a-h，在用 LiN(H)tBu 处理后，以高产率得到对映体和非对映体纯甲硅烷基取代的 2,3-二氢呋喃 4a-h。用 p-MeOC(6)H(4)CHO 处理衍生自环状烯丙基亚砜亚胺 17a、17b 和 ent-17c 的钛配合物，以高选择性提供相应的亚砜亚胺取代环状高烯丙醇，分离为甲硅烷基醚分别参见 18a、18b 和 ent-18c。亚砜亚胺 18a、18b、和 ent-18c 分别提供氨基锍盐 8a、8b 和 ent-8c，其用 LiN(H)t-Bu 处理得到对映和非对映异构纯稠合双环 2,3-二氢呋喃 6a、6b 和 ent- 6c，分别以良好的产量。提出 1-烯基氨基锍盐

  DOI：

  10.1021/ja030501v

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 2,3-Dihydrofurans and of Unsaturated Bicyclic Tetrahydrofurans through α-Elimination and Migratory Cyclization of Silyloxy Alkenyl Aminosulfoxonium Salts. Generation and Intramolecular O,Si-Bond Insertion of Chiral Disubstituted β-Silyloxy Alkylidene Carbenes
  作者：Hans-Joachim Gais、Leleti R. Reddy、Gadamsetti S. Babu、Gerhard Raabe

  DOI：10.1021/ja030501v

  日期：2004.4.1

  but suffered a novel migratory cyclization with formation of the enantio- and diastereomerically pure bicyclic tetrahydrofurans 9a, 9b, and ent-9c, respectively. It is proposed that the 1-alkenyl sulfoxonium salts 8a, 8b, and ent-8c are isomerized to the allylic aminosulfoxonium salts 10a, 10b, and ent-10c, respectively, which then suffer an intramolecular substitution of the (dimethylamino)sulfoxonium

  用醛处理衍生自 β-甲基取代的无环烯丙基亚砜亚胺 13a 和 13b 的双（烯丙基亚砜亚胺）钛络合物，以高选择性得到相应的亚砜亚胺取代的高烯丙醇，其被分离为甲硅烷基醚 15a-h。亚砜亚胺 15a-h 的甲基化得到氨基亚砜盐 5a-h，在用 LiN(H)tBu 处理后，以高产率得到对映体和非对映体纯甲硅烷基取代的 2,3-二氢呋喃 4a-h。用 p-MeOC(6)H(4)CHO 处理衍生自环状烯丙基亚砜亚胺 17a、17b 和 ent-17c 的钛配合物，以高选择性提供相应的亚砜亚胺取代环状高烯丙醇，分离为甲硅烷基醚分别参见 18a、18b 和 ent-18c。亚砜亚胺 18a、18b、和 ent-18c 分别提供氨基锍盐 8a、8b 和 ent-8c，其用 LiN(H)t-Bu 处理得到对映和非对映异构纯稠合双环 2,3-二氢呋喃 6a、6b 和 ent- 6c，分别以良好的产量。提出 1-烯基氨基锍盐