6-chloro-N2-cyclohexyl-N4-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-chloro-N2-cyclohexyl-N4-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• 英文别名: 6-chloro-2-N-cyclohexyl-4-N-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• 化学式: C₁₆H₂₀ClN₅O
• 分子量: 333.821
• InChiKey: ABDOEFFAGVGIHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium cyanide 、 6-chloro-N2-cyclohexyl-N4-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine 在 三乙烯二胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以96%的产率得到4-(cyclohexylamino)-6-(4-methoxyanilino)-1,3,5-triazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  直接合成针对半胱氨酸组织蛋白酶K和S的2,4,6-三取代的1,3,5-三嗪化合物

  摘要：

  对各种半胱氨酸组织蛋白酶与内肽酶活性，两个新的家庭的合成和评价迄今未知的1,3,5-三嗪，由腈官能团以及一个环己基部分（取代的5 -样）或哌嗪部分（9样）进行了说明。讨论了结构-活性关系；从16种合成的新化合物中，9h是Cat K（IC 50  = 28 nM）和Cat S（IC 50  = 23 nM）最具活性和选择性的抑制剂。组织蛋白酶K和S的9h与X射线晶体结构的分子对接证实了与Cys25具有关键共价键的共同结合模式。我们观察到9H是对三氟苯基位于S2口袋中，并与Tyr67和Met68具有疏水相互作用。三嗪和哌嗪部分位于S'1口袋中，并与Gly23，Cys63，Gly64和Gly65相互作用。总而言之，这些结果表明，新的类似物可以使它们成为对抗某些病毒的有效试剂，这些病毒的糖蛋白裂解是由一系列蛋白酶介导的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.009
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 4,6-二氯-n-环己基-1,3,5-噻嗪-2-胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到6-chloro-N2-cyclohexyl-N4-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  直接合成针对半胱氨酸组织蛋白酶K和S的2,4,6-三取代的1,3,5-三嗪化合物

  摘要：

  对各种半胱氨酸组织蛋白酶与内肽酶活性，两个新的家庭的合成和评价迄今未知的1,3,5-三嗪，由腈官能团以及一个环己基部分（取代的5 -样）或哌嗪部分（9样）进行了说明。讨论了结构-活性关系；从16种合成的新化合物中，9h是Cat K（IC 50  = 28 nM）和Cat S（IC 50  = 23 nM）最具活性和选择性的抑制剂。组织蛋白酶K和S的9h与X射线晶体结构的分子对接证实了与Cys25具有关键共价键的共同结合模式。我们观察到9H是对三氟苯基位于S2口袋中，并与Tyr67和Met68具有疏水相互作用。三嗪和哌嗪部分位于S'1口袋中，并与Gly23，Cys63，Gly64和Gly65相互作用。总而言之，这些结果表明，新的类似物可以使它们成为对抗某些病毒的有效试剂，这些病毒的糖蛋白裂解是由一系列蛋白酶介导的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.009

文献信息

• US7718655B2
  申请人：——

  公开号：US7718655B2

  公开（公告）日：2010-05-18
• Straightforward synthesis of 2,4,6-trisubstituted 1,3,5-triazine compounds targeting cysteine cathepsins K and S
  作者：Elżbieta Plebanek、Florian Chevrier、Vincent Roy、Thibault Garenne、Fabien Lecaille、Dawid Warszycki、Andrzej J. Bojarski、Gilles Lalmanach、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.009

  日期：2016.10

  various cysteine cathepsins with endopeptidase activity, of two new families of hitherto unknown 1,3,5-triazines, substituted by a nitrile function and either a cyclohexylamine moiety (5-like) or a piperazine moiety (9-like) are described. The structure-activity relationship was discussed; from 16 synthesized novel compounds, 9h was the most active and selectively inhibitor of Cat K (IC50 = 28 nM) and Cat

  对各种半胱氨酸组织蛋白酶与内肽酶活性，两个新的家庭的合成和评价迄今未知的1,3,5-三嗪，由腈官能团以及一个环己基部分（取代的5 -样）或哌嗪部分（9样）进行了说明。讨论了结构-活性关系；从16种合成的新化合物中，9h是Cat K（IC 50  = 28 nM）和Cat S（IC 50  = 23 nM）最具活性和选择性的抑制剂。组织蛋白酶K和S的9h与X射线晶体结构的分子对接证实了与Cys25具有关键共价键的共同结合模式。我们观察到9H是对三氟苯基位于S2口袋中，并与Tyr67和Met68具有疏水相互作用。三嗪和哌嗪部分位于S'1口袋中，并与Gly23，Cys63，Gly64和Gly65相互作用。总而言之，这些结果表明，新的类似物可以使它们成为对抗某些病毒的有效试剂，这些病毒的糖蛋白裂解是由一系列蛋白酶介导的。