methyl 2-(2,4-diphenyloxazol-5-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-(2,4-diphenyloxazol-5-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(2,4-diphenyl-1,3-oxazol-5-yl)acetate
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: ABEUJDKYOZKPEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,4-Diphenyl-2,5-dihydro-oxazol-5-yl)-acetic acid methyl ester 在 四氯苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以50%的产率得到methyl 2-(2,4-diphenyloxazol-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  1-Azirines开环中的电子介导选择性。3-X模式：方便地合成3-恶唑啉。

  摘要：

  2-苯基-1-叠氮基-3-乙酸甲酯（1）与醛和丙酮的轻度碱促进反应为生成3-恶唑啉5提供了一种新的简单方法，通过亲电捕集三恶唑啉5可以形成高收率。由在1-azirine烯酸酯中间体6中CN键断裂产生的亚氨基阴离子。在C-2处含有芳族取代基的5的氯腈氧化得到恶唑7，而在C-2处含有脂肪族基团的5的反应生成5-亚甲基- 3-恶唑啉8和5-螺-2-恶唑啉9除7。

  DOI：

  10.1021/jo9518866

文献信息

• Catalytic Three-Component Domino Reaction for the Preparation of Trisubstituted Oxazoles
  作者：Henrik v. Wachenfeldt、Philipp Röse、Filip Paulsen、Nagarajan Loganathan、Daniel Strand

  DOI：10.1002/chem.201300019

  日期：2013.6.10

  end, an efficient gold‐catalyzed three‐component domino reaction to form oxazoles directly from imines, alkynes, and acid chlorides is presented. The reaction proceeds in a single synthetic step by using a gold(III)–N,N′‐ethylenebis(salicylimine) (salen) catalyst to give trisubstituted oxazoles in up to 96 % yield. The substrate scope, a mechanistic study exploring the role of the gold catalyst, and the

  多组分反应对于组装官能化的杂环化合物是有吸引力的。为此，提出了一种有效的金催化三组分多米诺反应，直接由亚胺，炔烃和酰氯形成恶唑。该反应通过使用金（III）–N，N'-亚乙基双（水杨酰亚胺）（salen）催化剂在单个合成步骤中进行，从而以最高96％的收率得到三取代的恶唑。讨论了底物范围，探索金催化剂作用的机理研究以及恶唑产物的合成应用。
• Electronically Mediated Selectivity in Ring Opening of 1-Azirines. The 3-X Mode:  Convenient Route to 3-Oxazolines
  作者：Marcus C. M. Sá、Albert Kascheres

  DOI：10.1021/jo9518866

  日期：1996.1.1

  base-promoted reaction of methyl 2-phenyl-1-azirine-3-acetate (1) with aldehydes and acetone provides a new and simple route to the 3-oxazolines 5, which are formed in good yields by the electrophilic trapping of an imino anion produced by C-N bond cleavage in the 1-azirine enolate intermediate 6. Chloranil oxidation of 5 containing an aromatic substituent at C-2 affords oxazoles 7, while reaction of 5 containing

  2-苯基-1-叠氮基-3-乙酸甲酯（1）与醛和丙酮的轻度碱促进反应为生成3-恶唑啉5提供了一种新的简单方法，通过亲电捕集三恶唑啉5可以形成高收率。由在1-azirine烯酸酯中间体6中CN键断裂产生的亚氨基阴离子。在C-2处含有芳族取代基的5的氯腈氧化得到恶唑7，而在C-2处含有脂肪族基团的5的反应生成5-亚甲基- 3-恶唑啉8和5-螺-2-恶唑啉9除7。