三(2-吡啶-4-基乙基)膦 | 131501-31-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 三(2-吡啶-4-基乙基)膦
• 英文名称: tris[2-(4-pyridyl)ethyl]phosphine
• 英文别名: Tris(2-(4-pyridyl)ethyl)phosphine oxide；tris(2-pyridin-4-ylethyl)phosphane
• CAS: 131501-31-0
• 化学式: C₂₁H₂₄N₃P
• 分子量: 349.415
• InChiKey: FGSSCQBNIWVXSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(2-吡啶-4-基乙基)膦 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以96 %的产率得到tris[2-(4-pyridyl)ethyl]phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  来自红磷和官能化吡啶、咪唑、吡唑的磷化氢及其衍生物及其抗菌和细胞生长抑制活性

  摘要：

  通过元素磷或仲氧化膦与功能性吡啶、咪唑和吡唑的反应合成了含有吡啶、咪唑和吡唑基团的叔氧化膦、硫化膦和硒化膦。烷基三(2-吡啶基乙基)磷碘化物和溴化物也可通过相应膦的季铵化获得。评估了合成化合物（包括含氮杂环化合物、磷、硒和硫）对耐肠球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌微生物的抗菌活性。发现带有咪唑 ( 14 , 19 ) 、吡唑 ( 13 ) 和吡啶片段 (5, 9 ) 和鏻盐 ( 11, 12 ) 可以被认为是新的有前途的抗菌剂。对于一些合成的化合物，LC 50是确定的。具有甲基吡唑片段 ( 13 ) 和磷盐 ( 11, 12 ) 的氧化膦显示出很强的抗菌活性，具有长链基团 ( 12 ) 的溴化磷的细胞毒性作用比顺铂高一个数量级。我们相信，所获得的结果可能有助于开发治疗和预防细菌感染和癌症的高效药物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106363
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基吡啶 在 磷化氢 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 三(2-吡啶-4-基乙基)膦
  参考文献：
  名称：

  来自红磷和官能化吡啶、咪唑、吡唑的磷化氢及其衍生物及其抗菌和细胞生长抑制活性

  摘要：

  通过元素磷或仲氧化膦与功能性吡啶、咪唑和吡唑的反应合成了含有吡啶、咪唑和吡唑基团的叔氧化膦、硫化膦和硒化膦。烷基三(2-吡啶基乙基)磷碘化物和溴化物也可通过相应膦的季铵化获得。评估了合成化合物（包括含氮杂环化合物、磷、硒和硫）对耐肠球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌微生物的抗菌活性。发现带有咪唑 ( 14 , 19 ) 、吡唑 ( 13 ) 和吡啶片段 (5, 9 ) 和鏻盐 ( 11, 12 ) 可以被认为是新的有前途的抗菌剂。对于一些合成的化合物，LC 50是确定的。具有甲基吡唑片段 ( 13 ) 和磷盐 ( 11, 12 ) 的氧化膦显示出很强的抗菌活性，具有长链基团 ( 12 ) 的溴化磷的细胞毒性作用比顺铂高一个数量级。我们相信，所获得的结果可能有助于开发治疗和预防细菌感染和癌症的高效药物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106363

文献信息

• Alkylation of phosphine PH3 generated from red phosphorus
  作者：Delphine Semenzin、Guita Etemad-Moghadam、Dominique Albouy、Max Koenig

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76889-4

  日期：1994.5

  The generation of phosphine PH3 by alkaline hydrolysis of red phosphorus is realized. The subsequent alkylation of PH3 by terminal alkenes and alkynes in basic media leading to the corresponding aliphatic and vinylic phosphine derivatives can occur by two-steps or one-pot reaction by a Michael-like reaction mechanism.

  实现了通过红磷的碱性水解生成膦PH 3。在碱性介质中，末端烯烃和炔烃随后将PH 3烷基化，生成相应的脂族和乙烯基膦衍生物，可通过两步反应或一锅反应通过迈克尔样反应机理进行。
• Gusarova; Trofimov; Malysheva, Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 1, p. 65 - 71
  作者：Gusarova、Trofimov、Malysheva、Shaikhudinova、Belogorlova、Arbuzova、Nepomnyashchikh、Dmitriev

  DOI：——

  日期：——
• Semenzin Delphine, Etemad-Moghadam Guita, Albouy Dominique, Koenig Max, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 20, S 3297- 3300
  作者：Semenzin Delphine, Etemad-Moghadam Guita, Albouy Dominique, Koenig Max

  DOI：——

  日期：——