(2R,3R,4Z)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-((tert-butyl)dimethylsilyloxy)cyclooct-4-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4Z)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-((tert-butyl)dimethylsilyloxy)cyclooct-4-enone
• 英文别名: (2R,3R,4Z)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]cyclooct-4-en-1-one
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄Si
• 分子量: 390.595
• InChiKey: ABFFICNCXXYPQC-BIDZVLSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4Z)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-((tert-butyl)dimethylsilyloxy)cyclooct-4-enone 在 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 L-Selectride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 (1S,2S,4S,5S)-3-(4-methoxybenzyloxy)cyclooctane-1,2,4,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  From Common Carbohydrates to Enantiopure Cyclooctane Polyols and Glycomimetics via Deoxygenative Zirconocene Ring Contraction

  摘要：

  D-Arabinose and D-glucose are transformed into the identical vinyl furanoside, whose role is to serve as the precursor to enantiopure cyclooctadienone 6. The key steps of this relay involve a zirconocene-promoted ring contraction and [3,3] sigmatropic rearrangement of an enynol. Subsequently defined are convenient synthetic routes to several cyclooctane-1,2,3-triols, 1,2,3,4,5-pentaols, and structurally related glycomimetics.

  DOI：

  10.1021/jo051989g
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-6-(4-methoxybenzyloxy)-2,2-dimethyl-5-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 zirconocene dichloride 、 三氟化硼乙醚 、 L-Selectride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (2R,3R,4Z)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-((tert-butyl)dimethylsilyloxy)cyclooct-4-enone
  参考文献：
  名称：

  From Common Carbohydrates to Enantiopure Cyclooctane Polyols and Glycomimetics via Deoxygenative Zirconocene Ring Contraction

  摘要：

  D-Arabinose and D-glucose are transformed into the identical vinyl furanoside, whose role is to serve as the precursor to enantiopure cyclooctadienone 6. The key steps of this relay involve a zirconocene-promoted ring contraction and [3,3] sigmatropic rearrangement of an enynol. Subsequently defined are convenient synthetic routes to several cyclooctane-1,2,3-triols, 1,2,3,4,5-pentaols, and structurally related glycomimetics.

  DOI：

  10.1021/jo051989g

文献信息

• Enantioselective Route from Carbohydrates to Cyclooctane Polyols
  作者：Leo A. Paquette、Yunlong Zhang

  DOI：10.1021/ol0474296

  日期：2005.2.1

  A synthetic route to select cyclooctane-1,2,3-triols and 1,2,3,4,5-pentaols has been defined. The starting materials are D-glucose or D-arabinose, and the key steps consist of a zirconocene-promoted ring contraction, a [3,3] sigmatropic rearrangement, and more extended functionalization of the resulting cyclooctadienone.