(1S,2S,4S,5S)-3-(4-methoxybenzyloxy)cyclooctane-1,2,4,5-tetraol | 847670-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4S,5S)-3-(4-methoxybenzyloxy)cyclooctane-1,2,4,5-tetraol
• 英文别名: (1S,2S,4S,5S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]cyclooctane-1,2,4,5-tetrol
• CAS: 847670-54-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• 分子量: 312.363
• InChiKey: XIFNBAJLIKSTCO-AJNGGQMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S,5S)-3-(4-methoxybenzyloxy)cyclooctane-1,2,4,5-tetraol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到(1S,2S,4S,5S)-cyclooctane-1,2,3,4,5-pentaol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Route from Carbohydrates to Cyclooctane Polyols

  摘要：

  A synthetic route to select cyclooctane-1,2,3-triols and 1,2,3,4,5-pentaols has been defined. The starting materials are D-glucose or D-arabinose, and the key steps consist of a zirconocene-promoted ring contraction, a [3,3] sigmatropic rearrangement, and more extended functionalization of the resulting cyclooctadienone.

  DOI：

  10.1021/ol0474296
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-((tert-butyl)dimethylsilyloxy)-1-(2-trimethylsilylethynyl)-4-vinylcyclobutanol 在 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 (1S,2S,4S,5S)-3-(4-methoxybenzyloxy)cyclooctane-1,2,4,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  From Common Carbohydrates to Enantiopure Cyclooctane Polyols and Glycomimetics via Deoxygenative Zirconocene Ring Contraction

  摘要：

  D-Arabinose and D-glucose are transformed into the identical vinyl furanoside, whose role is to serve as the precursor to enantiopure cyclooctadienone 6. The key steps of this relay involve a zirconocene-promoted ring contraction and [3,3] sigmatropic rearrangement of an enynol. Subsequently defined are convenient synthetic routes to several cyclooctane-1,2,3-triols, 1,2,3,4,5-pentaols, and structurally related glycomimetics.

  DOI：

  10.1021/jo051989g