(2S,3R)-2,3-dihydroxy-1-phenylheptan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-dihydroxy-1-phenylheptan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: ABKVAAFCXHSHRW-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-2-hepten-1-one 在 potassium permanganate 、 chiral 10,11-dihydrocinchonane based catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S)-2,3-dihydroxy-1-phenylheptan-1-one 、 (2S,3R)-2,3-dihydroxy-1-phenylheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Phase-Transfer Dihydroxylation Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020916)41:18<3479::aid-anie3479>3.0.co;2-o

文献信息

• Tandem Benzylic Oxidation/Dihydroxylation of<i>α</i>-Vinyl- and<i>α</i>-Alkenylbenzyl Alcohols
  作者：Rodney A. Fernandes、Pullaiah Kattanguru

  DOI：10.1002/hlca.201400143

  日期：2015.1

  A de novo tandem benzylic oxidative dihydroxylation of α‐vinyl‐ and α‐alkenylbenzyl alcohols has been developed to give α,β‐dihydroxypropiophenones (=2,3‐dihydroxy‐1‐phenylpropan‐1‐ones) and α,β‐dihydroxyalkyl phenones. This method was shown to be substrate‐selective and specific for the oxidation of benzylic alcohols.

  甲从头的串联苄氧化二羟基α -vinyl-和α -alkenylbenzyl醇已被开发，得到α，β -dihydroxypropiophenones（= 2,3-二羟基-1-苯基丙-1-酮）和α，β -dihydroxyalkyl苯酮。该方法显示出对底物有选择性，并且对苯甲醇的氧化具有特异性。
• Asymmetric<i>syn</i>-Aldol Reaction of α-Hydroxy Ketones with Tertiary Amine Catalysts
  作者：Sebastian Baś、Łukasz Woźniak、Judyta Cygan、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/ejoc.201300872

  日期：2013.10

  The tertiary amine-catalyzed direct asymmetric aldol reaction of 2-hydroxyacetophenones (2-hydroxy-1-arylethanones) with a variety of aliphatic aldehydes has been demonstrated. By using 20 mol-% of unmodified cinchonine as catalyst, the direct aldol reaction products were isolated in good yields and with remarkably high syn diastereocontrol and good asymmetric induction (40–78 % ee). This newly elaborated

  已经证明了叔胺催化的 2-羟基苯乙酮（2-羟基-1-芳基乙酮）与多种脂肪醛的直接不对称醛醇反应。通过使用 20 mol% 的未改性辛可宁作为催化剂，直接醛醇反应产物以良好的产率分离，并具有非常高的顺式非对映控制和良好的不对称诱导（40-78% ee）。这种新设计的叔胺催化的直接不对称醛醇反应已将有机催化过程的范围扩展到芳香族 α-羟基酮，迄今为止，这些酮对烯胺催化没有反应。
• An Asymmetric Phase-Transfer Dihydroxylation Reaction
  作者：Riaz A. Bhunnoo、Yulai Hu、Dramane I. Lainé、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1002/1521-3773(20020916)41:18<3479::aid-anie3479>3.0.co;2-o

  日期：2002.9.16